13R-vitexifolin A | 1298077-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13R-vitexifolin A
• 英文别名: (3R)-5-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1298077-72-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: CECREIRZLPLYDM-LCLWPZTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  牛儿基牛儿基焦磷酸三铵盐 在 DL-dithiothreitol 、 recombinant Rv₃₃₇₈c enzyme from Mycobacterium tuberculosis 、 recombinant syn-copalyl diphosphate synthase-GST fusion protein 、 magnesium chloride 作用下， 反应 15.0h， 以59%的产率得到13S-vitexifolin A
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of Rv3378c, an enzyme from Mycobacterium tuberculosis, and the inhibitory activity of the bicyclic diterpenoids against macrophagephagocytosis

  摘要：

  结核分枝杆菌的 Rv3378c 基因产品编码一种二萜合成酶，可从结核苷二磷酸（2）中产生结核苷醇（3）、13R-异结核苷醇（4a）和 13S- 异结核苷醇（4b）。产物分布比为 1 ：3 和 4 的产物分布比为 1 : 1，4a 和 4b 的产物分布比为 1 ：4a 和 4b 的产物分布比分别为 1 : 1 和 1 : 3。对 Rv3378c 编码酶的底物特异性进行了研究。3 种拉巴二烯基二磷酸酯，即二磷酸 copalyl (CDP)（7）、二磷酸 ent-CDP（8）和二磷酸 syn-CDP（9）发生了转化反应，且收率良好（67-78%）。由 7 生成了 Copalol (23) 和 manool (24)，由 8 生成了 ent-copalol (25) 和 ent-manool (26)，由 9 生成了 syn-copalol (27) 和 vitexifolin A (28)：50，27:28 的比例为 16:62。在配有手性色谱柱的气相色谱-质谱仪上进行的分析表明，24、26 和 28 由 13R 立体异构体 (a) 和 13S 立体异构体 (b) 的混合物组成，比例如下：24a 和 24b 约为 1 ：24a 至 24b 约为 1 : 1，26a 至 26b 约为 1 ：26a 至 26b 约为 1 : 5，28a 至 28b 约为 1 ：28a 至 28b 的比例约为 1 : 19。这些产物的结构表明，3 个 CDPs 的反应过程与 2 的反应过程相同。 这是首次报道天然二萜马诺醇、ent-马诺醇和荆芥苷 A 的酶法合成。我们发现，3 和 4 可抑制类人巨噬细胞对蛋白溶解酶颗粒的吞噬作用。有趣的是，3 和 4b 同时存在时，其抑制活性会协同增强。其他与拉巴旦相关的二萜（13-16 和 23-28）几乎没有抑制活性。3 和 4 的这种协同抑制作用可能会进一步损害吞噬细胞的功能，从而导致结核杆菌的致病性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00884b