(1S,2R)-1-(2-furyl)-2,3-(dimethylmethylen-dioxy)-1-propanol | 80541-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(2-furyl)-2,3-(dimethylmethylen-dioxy)-1-propanol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(2-furyl)-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-propanetriol；(2S,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-(2-furyl)glycerol；(2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-furyl-1,2,3-propanetriol；(2R,3S)-3-(2'-furyl)-1,2-O-isopropylideneglycerol；2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane；(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanol
• CAS: 80541-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: LSFNLMRNUXQZKU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(2-furyl)-2,3-(dimethylmethylen-dioxy)-1-propanol 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 水 、 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成新型苯乙烯基内酯，（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-deoxygoniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+ ）-内酯的常见中间体及其同系物的细胞毒性

  摘要：

  简捷合成（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-脱氧goniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+）-邻甲内酯描述了它们来自手性内酯醛27和36的同类物，作为常见的中间体。合成中的关键特征是基于原位生成不稳定的醛27和36，然后它们与三异丙氧基苯基钛发生化学选择性反应，从而在C-8位提供非对映异构体28、29和37、38。检查了苯乙烯基内酯同源物对P388鼠白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00023-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 manganese(IV) oxide 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,2R)-1-(2-furyl)-2,3-(dimethylmethylen-dioxy)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations

  摘要：

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/c39920001640

文献信息

• Stereoselective<i>syn</i>-Reduction of (<i>R</i>)-4-Acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes with Metal Hydride Reagents
  作者：Hidenori Chikashita、Toshiki Nikaya、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.2121

  日期：1989.6

  Lithium tri-s-butylborohydride and lithium aluminum hydride were found to be efficient reducing agents for the stereoselective preparation of syn-glycerol derivatives from (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes. The scope and limitation of the stereoselective L-Selectride reduction of (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes were also described.

  发现三叔丁基硼氢化锂和氢化铝锂是从 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环立体选择性制备合成甘油衍生物的有效还原剂。还描述了 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的立体选择性 L-Selectride 还原的范围和限制。
• THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF D-RIBULOSE
  作者：Keisuke Suzuki、Yoichi Yuki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.1529

  日期：1981.11.5

  In the presence of zinc halide, 2-furyllithium reacts with 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde in a highly stereoselective manner to give the chiral and stereo-defined alcohol, 2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane, which is further elaborated to afford d-ribulose in three steps.

  在卤化锌存在下，2-呋喃锂与 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde 以高度立体选择性的方式发生反应，生成手性和立体定义的 2,2-二甲基-4-(2-呋喃基)羟甲基-1,3-二氧戊环。
• Exciton chirality method for establishing absolute configuration of 2-furylcarbinols
  作者：Jacek Gawronski、Dariusz Radocki、Janusz Jurczak、Zbigniew Pakulski、Jerzy Raczko、Jan Ramza、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1021/jo00290a061

  日期：1990.2
• Sanz, J. M. Banez; Gonzalez, D. Galisteo; Sastre, J. A. Lopez, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 5-6, p. 399 - 406
  作者：Sanz, J. M. Banez、Gonzalez, D. Galisteo、Sastre, J. A. Lopez、Amo, J. F. Rodriguez、Garcia, M. C. Romero-Avila、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Descotes, G.; Cottier, L.; Neyert, C., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 1, p. 71 - 77
  作者：Descotes, G.、Cottier, L.、Neyert, C.、Raczko, J.、Pikul, S.、Jurczak, J.

  DOI：——

  日期：——