(1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxyethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-ene | 474958-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxyethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(1S,2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-phenylbut-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 474958-79-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: FFQBVAZJFAIMCK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxyethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-ene 在 (Chx₃P)2Ru(1,3-Mes₂-tetrahydroimidazol-2-yl)Cl₂ 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (6R)-6-[(1S,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methoxy)prop-1-ene 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxyethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone via Alkoxyallylboration and Ring-Closing Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0259358

  日期：2002.10.1

  A convenient synthesis of (+)-goniodiol, (-)-8-epigoniodiol, and (+)-9-deoxygoniopypyrone has been developed via asymmetric alkoxyallylboration and ring-closing metathesis pathways.

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。