2-(alpha-D-甘露糖基)-L-色氨酸 | 180509-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(alpha-D-甘露糖基)-L-色氨酸
• 中文别名: 2-(α-D-甘露糖基)-L-色氨酸
• 英文名称: α-C-Mannosyltryptophan
• 英文别名: 2-α-D-mannopyranosyl-L-tryptophan；C²-α-D-mannosylpyranosyl-L-tryptophan；2-α-D-C-mannopyranosyl-L-tryptophan；C²-α-D-mannosylpyranosyltryptophan；(1R)-1,5-anhydro-1-{3-[(2S)-2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl]-1H-indol-2-yl}-D-mannitol；(2S)-2-azaniumyl-3-[2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 180509-18-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₇
• 分子量: 366.371
• InChiKey: CPXSBHKDEPPWIX-RAYCSJGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(alpha-D-甘露糖基)-L-色氨酸 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基色氨酸及其衍生物的全合成。

  摘要：

  糖基化是蛋白质最重要的翻译后或共翻译修饰之一，它通过影响高级结构来影响亲本蛋白质的生物学活性。近来，在各种蛋白质中鉴定了结合有C-糖基化氨基酸的糖蛋白的高度新颖的变体。成功地实现了一种这样的C-糖基氨基酸，即C（2）-α-DC-甘露糖基吡喃糖基-L-色氨酸和相关肽的全合成。甘露糖和色氨酸部分通过锂化的吲哚衍生物经由苄基保护的1，2-脱水-甘露糖的开环连接。在官能团转化和脱保护步骤之后，以简洁和立体选择性的方式合成糖氨基酸，具有高的总收率。立体异构体 以类似的方式合成C（2）-α-DC-糖基吡喃糖基-L-色氨酸。此外，揭示了中间叠氮基酸可以用作肽延长的有用构建基块。还报道了使用三嗪盐衍生物作为偶联剂在不保护羟基的情况下形成糖肽的肽键的合成途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200390163
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨醇 在 20percent Pd(OH)2/C 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 triflic azide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.75h， 生成 2-(alpha-D-甘露糖基)-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基色氨酸及其衍生物的全合成。

  摘要：

  糖基化是蛋白质最重要的翻译后或共翻译修饰之一，它通过影响高级结构来影响亲本蛋白质的生物学活性。近来，在各种蛋白质中鉴定了结合有C-糖基化氨基酸的糖蛋白的高度新颖的变体。成功地实现了一种这样的C-糖基氨基酸，即C（2）-α-DC-甘露糖基吡喃糖基-L-色氨酸和相关肽的全合成。甘露糖和色氨酸部分通过锂化的吲哚衍生物经由苄基保护的1，2-脱水-甘露糖的开环连接。在官能团转化和脱保护步骤之后，以简洁和立体选择性的方式合成糖氨基酸，具有高的总收率。立体异构体 以类似的方式合成C（2）-α-DC-糖基吡喃糖基-L-色氨酸。此外，揭示了中间叠氮基酸可以用作肽延长的有用构建基块。还报道了使用三嗪盐衍生物作为偶联剂在不保护羟基的情况下形成糖肽的肽键的合成途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200390163

文献信息

• Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues
  作者：Toshio Nishikawa、Yuya Koide、Shigeo Kajii、Kyoko Wada、Miyuki Ishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1039/b414905j

  日期：——

  The total synthesis of α-C-mannosyltryptophan (C-Man-Trp), a naturally occurring C-glycosylamino acid, was achieved from a commercially available α-methyl-D-mannoside in 10 steps including the following key steps: the C-glycosidation of a mannose derivative with a stannylacetylene, Castro indole synthesis, and Sc(ClO4)3-promoted coupling with L-serine-derived aziridine carboxylate. The glucose- and galactose-analogues of C-Man-Trp were also synthesized in a similar manner. Conformational analyses of the synthesized C-glycosyltryptophan and its synthetic intermediate are briefly discussed.

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。
• Total Synthesis of α-C-Mannosyltryptophan, a Naturally Occurring C-Glycosyl Amino Acid
  作者：Toshio Nishikawa、Miyuki Ishikawa、Kyoko Wada、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2001-14629

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of α-C-mannosyltryptophan, a new type of glycosyl amino acid, was achieved by Sc(ClO4)3 mediated coupling between α-C-mannosylindole and l-serine-derived 2-aziridinecarboxylate as a key step.

  一种新型糖基氨基酸——β-C-甘露糖基色氨酸的立体控制合成，是通过Sc（ClO4）3介导的β-C-甘露糖基吲哚和l-丝氨酸衍生的2-氮丙啶羧酸酯之间的偶联反应实现的，这是合成的关键步骤。
• Compound 2-amino-3-[2-(&agr;-mannopyranosyl)indol-3-yl]propionic acid, process for preparing the same, and method for inspecting function of living body with the novel compound
  申请人：Kyowa Medex Co., Ltd.

  公开号：US06610502B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  The present invention relates to a novel endogenous compound 2-amino-3-[2-(&agr;-mannopyranosyl)indole-3-yl]propionic acid; to a method for testing a biological function by quantitating 2-amino-3-[2-(&agr;-mannopyranosyl)indole-3-yl]propionic acid in a collected biological sample and determining the biological function based on the quantitated values; to an antibody specifically reactive with 2-amino-3-[2-(&agr;-mannopyranosyl)indole-3-yl]propionic acid; to a hybridoma that produces the antibody; to a method for immunologically quantitating 2-amino-3-[2-(&agr;-mannopyranosyl)indole-3-yl]propionic acid in a sample by using the antibody; and to a process for producing a 2-amino-3-[2-(&agr;-mannopyranosyl)indole-3-yl]propionic acid derivative.

  本发明涉及一种新的内源性化合物2-氨基-3-[2-α-甘露聚糖基]吲哚-3-基丙酸；一种通过定量检测收集的生物样品中的2-氨基-3-[2-α-甘露聚糖基]吲哚-3-基丙酸并根据定量值确定生物功能的方法；一种特异性与2-氨基-3-[2-α-甘露聚糖基]吲哚-3-基丙酸反应的抗体；一种产生抗体的杂交瘤；一种使用抗体免疫学定量检测样品中的2-氨基-3-[2-α-甘露聚糖基]吲哚-3-基丙酸的方法；以及一种生产2-氨基-3-[2-α-甘露聚糖基]吲哚-3-基丙酸衍生物的方法。
• NOVEL COMPOUND 2-AMINO-3-[2-(a)-MANNOPYRANOSYL)INDOL-3-YL]PROPIONIC ACID, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, AND METHOD FOR INSPECTING FUNCTION OF LIVING BODY WITH THE NOVEL COMPOUND
  申请人：KYOWA MEDEX CO., LTD.

  公开号：EP1016866A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  A novel in vivo compound 2-amino-3-[2-(α-mannopyranosyl)indol-3-yl]propionic acid; a method for inspecting the function of the living body, characterized by quantitatively determining 2-amino-3-[2-(α-mannopyranosyl)indol-3-yl]propionic acid in a harvested living body sample and judging the function of the living body from the determined value; an antibody which specifically reacts with 2-amino-3-[2-(α-mannopyranosyl)indol-3-yl]propionic acid; a hybridoma which produces the antibody; a method for immunologically assaying 2-amino-3-[2-(α-mannopyranosyl)indol-3-yl]propionic acid, characterized by immunologically assaying 2-amino-3-[2-(α-mannopyranosyl)indol-3-yl]propionic acid in a sample with the antibody; and a process for preparing 2-amino-3-[2-(α-mannopyranosyl)indol-3-yl]propionic acid derivatives.

  一种新型活体化合物 2-氨基-3-[2-(α-吡喃甘露糖基)吲哚-3-基]丙酸；一种检查活体功能的方法，其特征在于定量测定采集的活体样本中的 2-氨基-3-[2-(α-吡喃甘露糖基)吲哚-3-基]丙酸，并根据测定值判断活体的功能；与 2-氨基-3-[2-(α-吡喃甘露糖基)吲哚-3-基]丙酸特异性反应的抗体；一种产生该抗体的杂交瘤；一种对 2-氨基-3-[2-(α-吡喃甘露糖基)吲哚-3-基]丙酸进行免疫测定的方法，其特征在于用该抗体对样品中的 2-氨基-3-[2-(α-吡喃甘露糖基)吲哚-3-基]丙酸进行免疫测定；以及一种制备 2-氨基-3-[2-(α-吡喃甘露糖基)吲哚-3-基]丙酸衍生物的工艺。
• α-C-Mannosyltryptophan is not recognized by conventional mannose-binding lectins
  作者：Toshio Nishikawa、Shigeo Kajii、Chihiro Sato、Zenta Yasukawa、Ken Kitajima、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.009

  日期：2004.5

  alpha-C-Mannosyltryptophan (C-Man-Trp) is a novel, naturally occurring C-linked carbohydrate-protein linkage first found in 1994 from human ribonuclease 2. Since then, a number of C-Man-Trp residue have been found from several important proteins such as interleukin 12beta, components of complement system, thrombospondin-1, and erythropoietin receptor, however, the biological functions have remained unknown even though its biosynthetic pathway has been revealed. In order to find a clue as to the biological functions, we examined the affinity of C-Man-Trp with conventional mannose lectin such as concanavarin A (Con A) and mannose-binding lectin (MBL). The affinity of C-Man-Trp with Con A, a typical mannose-binding lectin from plant was examined using a Con A-Sepharose column. Unlike.p-nitrophenyl-alpha-O-Man, C-Man-Trp was not retained on the column. MBL-C, a major mannose-binding lectin purified from mouse serum, did not bind with N-biotinylated C-Man-Trp, judging from ELISA based assay. These results imply that C-Man-Trp may be recognized with the other specific proteins associated with its unknown biological functions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.