1,6-anhydro-β-maltotriose nona-acetate | 60347-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-β-maltotriose nona-acetate
• 英文别名: 1,6-Anhydro-beta-D-maltotriose nonaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 60347-81-1
• 化学式: C₃₆H₄₈O₂₄
• 分子量: 864.763
• InChiKey: ZEYZVMJFTSFKQN-KLNYIVPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  800.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-maltotriose nona-acetate 在 吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-(triphenylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麦芽三糖合成子的捷径：支链九糖的合成，6'''-α-麦芽三糖基-麦芽六糖

  摘要：

  描述了获得苯基 1-硫代-β-麦芽三糖苷衍生结构单元的捷径及其在合成支链九糖 6'''-α-麦芽三糖基-麦芽六糖中的用途。不是使用葡萄糖和麦芽糖作为起始原料，而是使用麦芽三糖并以精心设计的策略进行综合操作以获得苯基 O-(2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 →4)-O-(2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-2,3-二-O-苄基-l-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，苯基O-(2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-(2,3,6-三-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基O-(2,3,6-三-O-苄基-α) -D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-(2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-

  DOI：

  10.1055/s-2002-20038
• 作为产物：
  描述：

  β-D-maltotriose undecaacetate 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 sodium acetate 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,6-anhydro-β-maltotriose nona-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-β-麦芽三糖：支链淀粉的制备和区域选择性部分保护反应

  摘要：

  摘要由微生物多糖支链淀粉通过酶促降解和随后的化学处理相结合，以33％的总收率制备了1,6-脱水-β-麦芽三糖（4）。4在酸性催化剂的存在下分别与α，α-二甲氧基甲苯和2,2-二甲氧基丙烷反应，得到4''，6''-O-亚苄基和4''，6''-O-异亚丙基衍生物产量。使用过量的α，α-二甲氧基甲苯得到3'，2”：4”，6”-二-O-亚苄基衍生物，产率为62％；它的特征在于具有八元糖苷间缩醛环。由这些环状缩醛作为中间体制备了一些部分苄基化的衍生物。区分4英寸中三对羟基对，即2：3、2'：3'和2“：3”，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84024-8

文献信息

• Synthesis of [6″-3H]-, (6″-2H)- and (2-2H)-maltotriose
  作者：Bernd Sauerbrei、Jutta Niggemann、Stefan Gröger、Sungsook Lee、Heinz G. Floss

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00315-0

  日期：1996.1

  To prepare labeled precursors for biosynthetic studies, methods for the specific introduction of tritium and deuterium into the reducing and the terminal glucose unit of maltotriose were developed. Thus [6"-3H]- and (6"-2H)-maltotriose (17) and (18) were prepared via selective methoxytritylation, deprotection and subsequent modified Pfitzner-Moffatt oxidation, followed by reduction with sodium borotritiide

  为了制备用于生物合成研究的标记前体，开发了将the和氘具体引入麦芽三糖的还原和末端葡萄糖单元的方法。因此，通过选择性甲氧基三苯甲基化，脱保护和随后的修饰的Pfitzner-Moffatt氧化，然后分别用硼三氢化钠或硼氘化钠还原，制备了[6“ -3H]-和（6” -2H）-麦芽三糖（17）和（18） 。利用Lobry de Bruyn / van Ekenstein转换的简单两步程序得到（2-2H）麦芽三糖（20）。
• Total synthesis of acarbose and adiposin-2
  作者：Yasushi Shibata、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84107-2

  日期：1989.6

  first total synthesis is described of the α- d -glucosidase inhibitor acarbose (1a). 1,6-Anhydro-4′-O-(3,4-anhydro-6-deoxy-α- d -galactopyranosyl)-β-maltose (21), prepared from 1,6-β-maltotriose (3a), and (+)-4,7:5,6-di-O-isopropylidenevalienamine (28) gave two pseudo-tetrasaccharide derivatives separable as the per-O-acetyl derivatives (29 and 31) by chromatography, and their structures were established

  摘要描述了α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖（1a）的第一个全合成。由1,6-β-麦芽三糖（3a）制得的1,6-脱水-4'-O-（3,4-脱水-6-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-β-麦芽糖（21）和（+）-4,7：5,6-二-O-异丙基新戊二烯胺（28）通过色谱分离得到两种伪四糖衍生物，可分别作为过-O-乙酰基衍生物（29和31）分离，并在1H-nmr光谱学的基础。乙酰化后乙酰化，得到29的过乙酸盐（1b），将其过O-脱乙酰基得到1a。同样地，合成了从牛链霉菌TM-521的发酵液中分离出来的1a的6″-羟基类似物adiposin-2（2a）。
• SAKAIRI, NOBUO;HAYASHIDA, MITSUO;KUZUHARA, HIROYOSIH, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 91-104
  作者：SAKAIRI, NOBUO、HAYASHIDA, MITSUO、KUZUHARA, HIROYOSIH

  DOI：——

  日期：——
• SHIBATA, YASUSHI;OGAWA, SEIICHIRO, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 309-322
  作者：SHIBATA, YASUSHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——