(1S,2S,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 371974-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,2S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 371974-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: ICVNZKRWDVXSLF-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三乙烯二胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基硅烷硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从动力学控制到热力学控制的变化使得邻二醇的反式选择性立体化学编辑成为可能

  摘要：

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11902
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(1S,2S,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从动力学控制到热力学控制的变化使得邻二醇的反式选择性立体化学编辑成为可能

  摘要：

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11902

文献信息

• Synthesis and cholera toxin binding properties of multivalent GM1 mimicsElectronic supplementary information (ESI) available: characterization of the polyvalent compounds ? imide by-products. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405344c/
  作者：Daniela Arosio、Ioannis Vrasidas、Paola Valentini、Rob M. J. Liskamp、Roland J. Pieters、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/b405344c

  日期：——

  inhibition assay the prepared inhibitors showed good inhibition. While the monovalent GM1 mimic showed the expected inhibition in the 200 microM range the multivalent scaffolds led to increased binding. The tetravalent compound was shown to be 440-fold more potent than its monovalent counterpart. The octavalent analog, however, was the most potent compound as determined using an ELISA assay.

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。
• A Simple Model System for the Study of Carbohydrate−Aromatic Interactions
  作者：Giancarlo Terraneo、Donatella Potenza、Angeles Canales、Jesus Jiménez-Barbero、Kim K. Baldridge、Anna Bernardi

  DOI：10.1021/ja066633g

  日期：2007.3.1

  establishment of intramolecular interactions between a monosaccharide and a nearby phenyl ring. A group of molecules containing four different monosaccharides (glucose, galactose, N-acetyl-glucosamine, and N-acetyl-galactosamine) was synthesized and used to investigate the extent and nature of this carbohydrate-arene interaction, as well as the effect on the overall 3D structure of the molecules involved. The sugar-aromatic

  确定了一种分子支架，它能够在单糖和附近的苯环之间建立分子内相互作用。合成了一组含有四种不同单糖（葡萄糖、半乳糖、N-乙酰-氨基葡萄糖和 N-乙酰-半乳糖）的分子，并用于研究这种碳水化合物-芳烃相互作用的程度和性质，以及对所涉及分子的整体 3D 结构。糖-芳香族距离通过分子模型支持的严格 NMR 研究进行评估，发现在整个系列中是恒定的，与糖的性质和连接两个元素的片段的构象行为无关。B3LYP/DZV(2d,p) 理论水平的从头算计算能够分析相互作用的电子性质。该研究表明，如果有机会，可以建立持久的分子内芳香-糖相互作用，并且可以显着影响整体分子形状和能量。这些结果对寡糖结构模拟物的设计具有重要意义。
• Stereoselective Synthesis of Conformationally Constrained Cyclohexanediols:  A Set of Molecular Scaffolds for the Synthesis of Glycomimetics
  作者：Anna Bernardi、Daniela Arosio、Leonardo Manzoni、Fabrizio Micheli、Alessandra Pasquarello、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1021/jo015570b

  日期：2001.9.1

  The practical, stereoselective synthesis of the three diastereoisomeric 1,2-trans-dicarboxy-4,5-cyclohexanediols. 1-3 (DCCHDs) is described, starting from a common precursor, easily available in both enantiomeric forms. The regioselective derivatization of all functional groups of I is also reported. The three DCCHDs are locked in a single chair conformation and thus can be used to mimic vicinally disubstituted monosaccharides of any relative configuration.