1,6-anhydro-β-maltotriose | 60575-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-β-maltotriose
• 英文别名: 1'',6''-anhydromaltotriose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 60575-03-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₅
• 分子量: 486.427
• InChiKey: DVECZTMWKIBIIN-WUZXSGHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-maltotriose 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  合成“二氢阿卡波糖”，一种有效的α-D-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84027-7
• 作为产物：
  描述：

  pentachlorophenyl 2,3,6,2',3',6',2'',3'',4'',6''-deca-O-acetyl-β-maltotrioside 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,6-anhydro-β-maltotriose
  参考文献：
  名称：

  合成“二氢阿卡波糖”，一种有效的α-D-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84027-7

文献信息

• 1,6-Anhydro-β-maltotriose: Preparation from pullulan, and regioselective partial-protection reactions
  作者：Nobuo Sakairi、Mitsuo Hayashida、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84024-8

  日期：1989.1

  Abstract 1,6-Anhydro-β-maltotriose (4) was prepared from the microbial polysaccharide pullulan in 33% overall yield by a combination of enzymic degradation and subsequent chemical treatments. Reaction of 4 with α,α-dimethoxytoluene and with 2,2-dimethoxypropane, respectively, in the presence of an acidic catalyst afforded the 4″,6″-O-benzylidene and 4″,6″-O-isopropylidene derivatives in good yields

  摘要由微生物多糖支链淀粉通过酶促降解和随后的化学处理相结合，以33％的总收率制备了1,6-脱水-β-麦芽三糖（4）。4在酸性催化剂的存在下分别与α，α-二甲氧基甲苯和2,2-二甲氧基丙烷反应，得到4''，6''-O-亚苄基和4''，6''-O-异亚丙基衍生物产量。使用过量的α，α-二甲氧基甲苯得到3'，2”：4”，6”-二-O-亚苄基衍生物，产率为62％；它的特征在于具有八元糖苷间缩醛环。由这些环状缩醛作为中间体制备了一些部分苄基化的衍生物。区分4英寸中三对羟基对，即2：3、2'：3'和2“：3”，
• Synthesis of [6″-3H]-, (6″-2H)- and (2-2H)-maltotriose
  作者：Bernd Sauerbrei、Jutta Niggemann、Stefan Gröger、Sungsook Lee、Heinz G. Floss

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00315-0

  日期：1996.1

  To prepare labeled precursors for biosynthetic studies, methods for the specific introduction of tritium and deuterium into the reducing and the terminal glucose unit of maltotriose were developed. Thus [6"-3H]- and (6"-2H)-maltotriose (17) and (18) were prepared via selective methoxytritylation, deprotection and subsequent modified Pfitzner-Moffatt oxidation, followed by reduction with sodium borotritiide

  为了制备用于生物合成研究的标记前体，开发了将the和氘具体引入麦芽三糖的还原和末端葡萄糖单元的方法。因此，通过选择性甲氧基三苯甲基化，脱保护和随后的修饰的Pfitzner-Moffatt氧化，然后分别用硼三氢化钠或硼氘化钠还原，制备了[6“ -3H]-和（6” -2H）-麦芽三糖（17）和（18） 。利用Lobry de Bruyn / van Ekenstein转换的简单两步程序得到（2-2H）麦芽三糖（20）。
• Total synthesis of acarbose and adiposin-2
  作者：Yasushi Shibata、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84107-2

  日期：1989.6

  first total synthesis is described of the α- d -glucosidase inhibitor acarbose (1a). 1,6-Anhydro-4′-O-(3,4-anhydro-6-deoxy-α- d -galactopyranosyl)-β-maltose (21), prepared from 1,6-β-maltotriose (3a), and (+)-4,7:5,6-di-O-isopropylidenevalienamine (28) gave two pseudo-tetrasaccharide derivatives separable as the per-O-acetyl derivatives (29 and 31) by chromatography, and their structures were established

  摘要描述了α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖（1a）的第一个全合成。由1,6-β-麦芽三糖（3a）制得的1,6-脱水-4'-O-（3,4-脱水-6-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-β-麦芽糖（21）和（+）-4,7：5,6-二-O-异丙基新戊二烯胺（28）通过色谱分离得到两种伪四糖衍生物，可分别作为过-O-乙酰基衍生物（29和31）分离，并在1H-nmr光谱学的基础。乙酰化后乙酰化，得到29的过乙酸盐（1b），将其过O-脱乙酰基得到1a。同样地，合成了从牛链霉菌TM-521的发酵液中分离出来的1a的6″-羟基类似物adiposin-2（2a）。
• Direct synthesis of 1,6-anhydro sugars from unprotected glycopyranoses by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride
  作者：Tomonari Tanaka、Wei Chun Huang、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.171

  日期：2009.5

  Various 1,6-anhydro sugars have been synthesized directly from the corresponding unprotected glycopyranoses in excellent yields by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as a dehydrative condensing agent. The reactions took place smoothly under mild reaction conditions in aqueous media. The present method would be a practical tool for synthesis of 1,6-anhydro derivatives of mono-saccharides, linear-oligosaccharides, and branched-oligosaccharides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wang, Lai-Xi; Sakairi, Nobuo; Kuzuhara, Hiroyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1677 - 1682
  作者：Wang, Lai-Xi、Sakairi, Nobuo、Kuzuhara, Hiroyoshi

  DOI：——

  日期：——