8-Nitro-1,2-dihydrochinolin | 41959-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Nitro-1,2-dihydrochinolin
• 英文别名: 8-nitro-1,2-dihydro-quinoline；8-Nitro-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 41959-43-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: UORIPNYKFAERJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Nitro-1,2-dihydrochinolin 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 Jacobsen's catalyst 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1aR)-1a,2,3,7b-tetrahydro-4-nitro-3-propionyloxireno[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-(甲氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑并-[4,5,1-ij]喹啉-2(1H)-one(1)及其[2-14C]的不对称合成]- 和 [6,7-3H2]-标记形式

  摘要：

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-Nitro-1,2-dihydrochinolin
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-甲氧基-8-硝基-1，2-二氢喹啉：一种对光不稳定的羧酸有用的生物前体

  摘要：

  描述了1-酰基-5-甲氧基-8-硝基-1,2-二氢喹啉（MNDQ笼蔽的羧酸）的合成，光化学和生物学应用。对三种乙酰基衍生物（3a - c）进行了优化实验，确定适用于谷氨酸笼养的最合适的类似物为3c。因此，合成了MNDQ笼罩的谷氨酸盐（MNDQ-Glu），并且通过NMR，MS和HPLC分析证实了通过将MNDQ-Glu解笼而引起的谷氨酸的光化学释放。当在海马切片中用锥体神经元测试MNDQ-Glu时，由于释放了MNDQ-Glu，因此全场UV照射导致大的内向电流。升谷氨酸盐。在单个树突棘上，MNDQ-Glu的短两光子解笼诱导了一个瞬态电流，该瞬态电流表现出与微型兴奋性突触后突触电流（mEPSC）类似的动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.081

文献信息

• 1-Acyl-5-methoxy-8-nitro-1,2-dihydroquinoline: a biologically useful photolabile precursor of carboxylic acids
  作者：Naoko Obi、Atsuya Momotake、Yuya Kanemoto、Masanori Matsuzaki、Haruo Kasai、Tatsuo Arai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.081

  日期：2010.3

  The synthesis, photochemistry, and biological application of 1-acyl-5-methoxy-8-nitro-1,2-dihydroquinoline (MNDQ-caged carboxylic acid) are described. Optimization experiments were carried out on three acetyl derivatives (3a–c), and the most appropriate analogue for application to the caging of glutamate was determined to be 3c. Thus, a MNDQ-caged glutamate (MNDQ-Glu) was synthesized, and the photochemical

  描述了1-酰基-5-甲氧基-8-硝基-1,2-二氢喹啉（MNDQ笼蔽的羧酸）的合成，光化学和生物学应用。对三种乙酰基衍生物（3a - c）进行了优化实验，确定适用于谷氨酸笼养的最合适的类似物为3c。因此，合成了MNDQ笼罩的谷氨酸盐（MNDQ-Glu），并且通过NMR，MS和HPLC分析证实了通过将MNDQ-Glu解笼而引起的谷氨酸的光化学释放。当在海马切片中用锥体神经元测试MNDQ-Glu时，由于释放了MNDQ-Glu，因此全场UV照射导致大的内向电流。升谷氨酸盐。在单个树突棘上，MNDQ-Glu的短两光子解笼诱导了一个瞬态电流，该瞬态电流表现出与微型兴奋性突触后突触电流（mEPSC）类似的动力学特性。
• An asymmetric synthesis of (R)-5-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo-[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) and its [2-14C]- and [6,7-3H2]-labeled forms
  作者：Richard F. Heier、Malcolm W. Moon、Wayne T. Stolle、John A. Easter、Richard S. P. Hsi

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o

  日期：1996.12

  1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) is a dopamine agonist which shows selectivity for the D2 receptor subtype, and is of interest as a potential drug for the treatment of Parkinson's disease. An asymmetric epoxidation approach has been used to prepare 1 in eleven steps (15% overall yield) from 8-nitroquinoline. An advanced intermediate in this synthesis, tert-butyl (R)-methyl(8-amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl)carbamate

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。