3-acetyl-4-(p-tolyl)quinolin-2(1H)-one | 313398-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-(p-tolyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-(4-methylphenyl)-1,2-dihydroquinolin-2-one；3-acetyl-4-(4-methylphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 313398-24-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01171657
• 分子量: 277.323
• InChiKey: FEHMGHVLOZTCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-(p-tolyl)quinolin-2(1H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溴 、 磺胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-Phenyl-5-p-tolyl-1H-benzo[b][1,8]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Vijayalakshmi; Ragunath; Rajendran, Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 2, p. 177 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 邻二氯苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-acetyl-4-(p-tolyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4

  摘要：

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018049296A1

文献信息

• Heteroaryl inhibitors of PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11026937B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了可用作 PAD4 抑制剂的化合物、其组合物以及治疗 PAD4 相关疾病的方法。
• Structure–Activity Relationships and Pharmacophore Model of a Noncompetitive Pyrazoline Containing Class of GluN2C/GluN2D Selective Antagonists
  作者：Timothy M. Acker、Alpa Khatri、Katie M. Vance、Cathryn Slabber、John Bacsa、James P. Snyder、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm400652r

  日期：2013.8.22

  Here we describe the synthesis and structure-activity relationship for a class of pyrazoline-containing dihydroquinolone negative allosteric modulators of the NMDA receptor that show strong subunit selectivity for GluN2C- and GluN2D-containing receptors over GluN2A- and GluN2B-containing receptors. Several members of this class inhibit NMDA receptor responses in the nanomolar range and are more than 50-fold selective over GluN1/GluN2A and GluN1/GluN2B NMDA receptors, as well as AMPA, kainate, GABA, glycine, nicotinic, serotonin, and purinergic receptors. Analysis of the purified enantiomers of one of the more potent and selective compounds shows that the S-enantiomer is both more potent and more selective than the R-enantiomer. The S-enantiomer had an IC50 of 0.17-0.22 mu M at GluN2D- and GluN2C-containing receptors, respectively, and showed over 70-fold selectivity over other NMDA receptor subunits. The subunit selectivity of this class of compounds should be useful in defining the role of GluN2C- and GluN2D-containing receptors in specific brain circuits in both physiological and pathophysiological conditions.
• Agrawal; Joshipura, Hardik M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 8, p. 1649 - 1652
  作者：Agrawal、Joshipura, Hardik M.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  申请人：Padlock Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3510025B1

  公开（公告）日：2022-06-29
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。