3-acetyl-4-(methylthio)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-(methylthio)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-(methylsulfanyl)quinolin-2(1H)-one；3-acetyl-4-(methylsulfanyl)-1,2-dihydroquinolin-2-one；3-Acetyl-4-methylthio-2-quinolinone；3-Acetyl-4-methylthioquinolin-2(1h)-one；3-acetyl-4-methylsulfanyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: OVJSEQHLBPRDLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-(methylthio)quinolin-2(1H)-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。18. 3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（1H）-一作为有用的合成子中间体，用于合成一些新的喹啉酮

  摘要：

  已经制备了3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（ 1H ）-一（ 3 ），并且描述了其对用不同试剂，稀硫酸，氢氧化钠水溶液和过氧化氢处理的反应性。化合物 3 与苄胺，苯甲醛，DMF-DMA， Vilsmeier - Haack 试剂，2-氯-3-甲酰基-吡啶并嘧啶酮和丙二腈的反应已在方便的条件下进行。化合物 3 与一些双亲核试剂，肼，羟胺，尿素，硫脲，氨基脲和硫代氨基脲发生杂环化反应，从而提供了一些已知的五，六和七杂环环化喹啉。所有新化合物都使用不同的光谱和分析工具进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0678-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-acetyl-4-(methylthio)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1H)-Quinolinones and 2(1H)-Pyridones

  摘要：

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26361

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinones and 2(1<i>H</i>)-Pyridones
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi

  DOI：10.1055/s-1992-26361

  日期：——

  Acyl(arylcarbamoyl)ketene dithioacetals 2 and acyl(1-alkenylcarbamoyl)ketene dithioacetals 5 obtained from the corresponding ß-oxo amides 1, 4 were thermally cyclized to give various 3-acyl-4-alkylthio-2(1H)-quinolinones 3, and 3-acyl-4-alkylthio-5-aryl-2(1H)-pyridones 6, respectively, depending on the substituent of the amide group.

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。
• Substituted quinolinones 27.* Regioselective synthesis of pyrazolo-, oxazolo-, and triazepinoquinoline derivatives
  作者：Mohamed Abass、Hany M. Hassanin、Hassan A. Allimony、Heba Hassan

  DOI：10.1007/s10593-016-1813-y

  日期：2015.11

  and/or 1,4-diazanucleophiles has been studied under different reaction conditions. Condensation of 3-acetyl-4-(methylsulfanyl)quinolin-2(1H)-one with hydrazine, phenylhydrazine, hydroxylamine hydrochloride, semicarbazide, and thiosemicarbazide was carried out in different media. The structure of the reaction products was dependent not only on the reagent used, but also on the solvent and reaction temperature

  已经研究了在不同反应条件下3-乙酰基-4-（甲基硫烷基）喹啉-2（1H）-对1，2-和/或1，4-二氮杂亲核试剂的反应性。在不同介质中进行3-乙酰基-4-（甲基硫烷基）喹啉-2（1H）-与肼，苯肼，羟胺盐酸盐，氨基脲和硫代氨基脲的缩合。反应产物的结构不仅取决于所用试剂，还取决于溶剂和反应温度。因此，以高收率选择性地反应生成吡唑并[3，4- b ]喹啉，吡唑并[4，3- c ]喹啉，恶唑并[5，4- b ]喹啉，恶唑并[4，5- c ]喹啉，异恶唑。 -[4,5- c]喹啉，[1,2，4] triazepino [5,6- b ]喹啉，和[1,2,4] triazepino [6,5- Ç除了开链缩合物，也分别]喹啉衍生物转化为各自的循环产物。根据新产品的分析和光谱数据确定其结构。
• Heteroaryl inhibitors of PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11026937B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了可用作 PAD4 抑制剂的化合物、其组合物以及治疗 PAD4 相关疾病的方法。
• 2-QUINOLINONE DERIVATIVES
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0533882A1

  公开（公告）日：1993-03-31