(E)-methyl β-benzyl-amino-α-isocyanociannamate | 119826-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl β-benzyl-amino-α-isocyanociannamate
• 英文别名: (E)-Methyl 3-benzylamino-2-isocyano-3-phenylacrylate；methyl (E)-3-(benzylamino)-2-isocyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 119826-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GSWZXYXLEWUQIT-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl β-benzyl-amino-α-isocyanociannamate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-苄基-5-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Methyl 1,5-Disubstituted Imidazole-4-carboxylates Using 3-Bromo-2-isocyanoacrylates (BICA)

  摘要：

  Methyl 1,5-disubstituted imidazole-4-carboxylates 1 were synthesised using methyl 3-substituted 3-bromo-2-isocyanoacrylates 3 (BICA), and the reaction mechanism was elucidated. Reactions of 3, which were prepared by bromination of 3-substituted 2-(formylamino)acrylates 6 followed by dehydration of the formylamino group, with a variety of primary amines gave imidazoles 1 in good overall yields. A mechanistic study suggested a Michael reaction of an amine with 3 followed by p-elimination of hydrogen bromide exclusively afforded (E)-N,3-disubstituted 3-amino-2-isocyanoacrylates 2. Geometric isomerization to (Z)-2 with a base and subsequent cyclization gave imidazoles 1.

  DOI：

  10.1021/jo00104a018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl β-benzyl-amino-α-isocyanociannamate
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的α，β-脱氢氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  通过加成消除途径合成了β-官能化的α，β-不饱和氨基酸。通过将异氰基乙酸甲酯（1）与醛缩合，然后溴化与硫醇反应制得的β-溴-α-甲酰基氨基丙烯酸甲酯（3a-e）反应，得到β-烷硫基-α，β-不饱和氨基酸衍生物（ 6a-f）。（3a）与叠氮化钠的反应导致形成2-氧代咪唑啉衍生物（4）。另一方面，通过由（3a和3d），分别用苄醇和苄胺，然后进行酸性水合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86052-x