[5-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑-4-基]乙酸甲酯 | 157169-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [5-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑-4-基]乙酸甲酯
• 英文名称: methyl [5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-4-yl]acetate
• 英文别名: 2-(2-(4-methylphenyl)-5-methyloxazol-4-yl)acetic acid methyl ester；methyl 2-[5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-4-yl]acetate
• CAS: 157169-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FQPFECCIWLWKER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  368.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑-4-基]乙酸甲酯 在 锂硼氢 、 偶氮二甲酰胺 、 水 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-2-(5-(2-(5-methyl-2-p-tolyloxazol-4-yl)ethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF DOSE ADMINISTRATION FOR TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了茚乙酸及其衍生物，以及用于治疗和/或预防认知障碍的方法。

  公开号：

  US20180153860A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [5-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑-4-基]乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF DOSE ADMINISTRATION FOR TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了茚乙酸及其衍生物，以及用于治疗和/或预防认知障碍的方法。

  公开号：

  US20180153860A1

文献信息

• Design and Synthesis of 3-(2-Ethyl-4-{2-[2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoic Acid: A Novel Triple-acting PPARα, -γ, and -δ Agonist
  作者：Qijun Zhang、Peng Sun、Guojun Zheng、Yaping Wang、Xiangjing Wang、Hegeng Wei、Wensheng Xiang

  DOI：10.1246/cl.2012.406

  日期：2012.4.5

  The design and synthesis of triple-acting PPARα, -γ, and -δ agonist 3-(2-ethyl-4-2-[2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoic acid (1a) is described. The compound possesses a potent triple-acting PPARα, -γ, and -δ agonist profile with an EC50 of 0.029, 0.013, and 0.029 µM, respectively. The synthetic route, involving the synthesis of oxazole rings as the key step, starts from commercially available 3-oxopentanoic acid methyl ester and 3-hydroxyacetophenone to afford the target compound 1 with an overall yield of 32%.

  本文描述了三重作用PPARα、-γ和-δ激动剂3-(2-乙基-4-2-[2-(4-氟苯基)-5-甲基噁唑-4-基]乙氧基}苯基)丙酸(1a)的设计与合成。该化合物具有强大的三重作用PPARα、-γ和-δ激动剂特性，其EC50值分别为0.029、0.013和0.029 µM。合成路线以噁唑环的合成为关键步骤，从市售的3-氧代戊酸甲酯和3-羟基苯乙酮出发，最终得到目标化合物1，总产率为32%。
• Indane acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents, intermediates, and method of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030216391A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention relates to novel indane acetic acid derivatives which are useful in the treatment of diseases such as diabetes, obesity, hyperlipidemia, and atherosclerotic diseases. The invention also relates to intermediates useful in preparation of indane acetic derivatives and to methods of preparation.

  这项发明涉及新颖的茚基乙酸衍生物，可用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症和动脉粥样硬化等疾病。该发明还涉及用于制备茚基乙酸衍生物的中间体以及制备方法。
• [EN] METHODS OF TREATING OR PREVENTING PSORIASIS, AND/OR ALZHEIMER'S DISEASE USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT PRÉVENTIF OU CURATIF DU PSORIASIS ET/OU DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN DE DÉRIVÉS INDANE D'ACIDE ACÉTIQUE
  申请人：DARA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010141696A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention provides indane acetic acid and their derivatives and methods for the treating and/or preventing psoriasis and/or Alzheimer's diseases.

  本发明提供了茚乙酸及其衍生物，以及用于治疗和/或预防牛皮癣和/或阿尔茨海默病的方法。
• METHODS OF DOSE ADMINISTRATION FOR TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：T3D Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180153860A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides indane acetic acid and their derivatives and methods for the treating and/or preventing of cognitive disorders.

  本发明提供了茚乙酸及其衍生物，以及用于治疗和/或预防认知障碍的方法。
• Azole Phenoxy Hydroxyureas as Selective and Orally Active Inhibitors of 5-Lipoxygenase
  作者：Michael S. Malamas、Richard P. Carlson、David Grimes、Ralph Howell、Keith Glaser、Iwan Gunawan、James A. Nelson、Mira Kanzelberger、Uresh Shah、David A. Hartman

  DOI：10.1021/jm950363n

  日期：1996.1.1

  demonstrated high and selective 5-LO inhibitory activity in the in vitro assays, with IC50 values ranging from 0.08 microM in mouse macrophages to 0.8 microM in human peripheral monocytes to 1.2 microM in human whole blood. This activity was selective for 5-LO, as concentrations up to 15 microM in mouse macrophages did not affect prostaglandin formation. Oxazole 59 was the most active inhibitor in the human

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0