3-{2-ethyl-4-[2-(5-methyl-2-p-tolyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid | 1352085-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-{2-ethyl-4-[2-(5-methyl-2-p-tolyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-Ethyl-4-[2-[5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1352085-91-6
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: PTVFLCJAEFSYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 3-{2-ethyl-4-[2-(5-methyl-2-p-tolyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3-(2-Ethyl-4-{2-[2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoic Acid: A Novel Triple-acting PPARα, -γ, and -δ Agonist

  摘要：

  本文描述了三重作用PPARα、-γ和-δ激动剂3-(2-乙基-4-{2-[2-(4-氟苯基)-5-甲基噁唑-4-基]乙氧基}苯基)丙酸(1a)的设计与合成。该化合物具有强大的三重作用PPARα、-γ和-δ激动剂特性，其EC50值分别为0.029、0.013和0.029 µM。合成路线以噁唑环的合成为关键步骤，从市售的3-氧代戊酸甲酯和3-羟基苯乙酮出发，最终得到目标化合物1，总产率为32%。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.406

文献信息

• Compounds Having Activating Effect on Subtypes of Peroxisome Proliferator-Activated Receptors and its Preparation Method and Uses
  申请人：Wang Yaping

  公开号：US20130089613A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Phenyl propanoic acid compounds having activating effect on peroxisome proliferator-activated receptors (PPARα,δ,γ) and a preparation method and uses thereof are provided in the present invention. The compounds can be used for treating or preventing diseases associated with peroxisome proliferator-activated receptors (PPARα,δ,γ).

  本发明提供了具有激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARα,δ,γ）作用的苯基丙酸化合物及其制备方法和用途。这些化合物可用于治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARα,δ,γ）相关的疾病。
• US9346770B2
  申请人：——

  公开号：US9346770B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• [EN] METHODS OF DOSE ADMINISTRATION FOR TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION DE DOSE POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE DÉFICIENCE COGNITIVE À L'AIDE DE DÉRIVÉS D'ACIDE ACÉTIQUE D'INDANE
  申请人：T3D THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018102399A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides indane acetic acid and their derivatives and methods for the treating and/or preventing of cognitive disorders.
• Design and Synthesis of 3-(2-Ethyl-4-{2-[2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoic Acid: A Novel Triple-acting PPARα, -γ, and -δ Agonist
  作者：Qijun Zhang、Peng Sun、Guojun Zheng、Yaping Wang、Xiangjing Wang、Hegeng Wei、Wensheng Xiang

  DOI：10.1246/cl.2012.406

  日期：2012.4.5

  The design and synthesis of triple-acting PPARα, -γ, and -δ agonist 3-(2-ethyl-4-2-[2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoic acid (1a) is described. The compound possesses a potent triple-acting PPARα, -γ, and -δ agonist profile with an EC50 of 0.029, 0.013, and 0.029 µM, respectively. The synthetic route, involving the synthesis of oxazole rings as the key step, starts from commercially available 3-oxopentanoic acid methyl ester and 3-hydroxyacetophenone to afford the target compound 1 with an overall yield of 32%.

  本文描述了三重作用PPARα、-γ和-δ激动剂3-(2-乙基-4-2-[2-(4-氟苯基)-5-甲基噁唑-4-基]乙氧基}苯基)丙酸(1a)的设计与合成。该化合物具有强大的三重作用PPARα、-γ和-δ激动剂特性，其EC50值分别为0.029、0.013和0.029 µM。合成路线以噁唑环的合成为关键步骤，从市售的3-氧代戊酸甲酯和3-羟基苯乙酮出发，最终得到目标化合物1，总产率为32%。