4-prop-2-enyloxycinnamoyl chloride | 191541-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-prop-2-enyloxycinnamoyl chloride
• 英文别名: 4-allyloxycoumaryl chloride；(E)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 191541-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: GMGDWKXMZIWBMD-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-prop-2-enyloxycinnamoyl chloride 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (S,E)-2-(4-(3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylamido)benzamido)-3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  宏基因组引导的类似物合成产生改良的革兰氏阴性活性 Albicidin 和 Cystobactamid 型抗生素

  摘要：

  天然产物是新抗生素的主要来源。在这里，我们利用宏基因组衍生的同源生物合成基因簇 (BGC) 中包含的生物合成指令来指导改进的抗生素类似物的合成。Albicidin 和cystobactamid 是一类新的广谱对氨基苯甲酸 (PABA) 抗生素的首批成员。我们在土壤宏基因组中寻找 PABA 特异性腺苷酸化域序列表明，该家族中的 BGC 在自然界中很常见。从土壤宏基因组文库中回收了 12 个被生物信息学预测编码 6 个新同源物的 BGC。这六种预测结构的合成导致了有效抗生素的鉴定，它们的活性谱发生了变化，并且能够规避内肽酶切割酶赋予的抗性。

  DOI：

  10.1002/anie.202104874
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-prop-2-enyloxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  宏基因组引导的类似物合成产生改良的革兰氏阴性活性 Albicidin 和 Cystobactamid 型抗生素

  摘要：

  天然产物是新抗生素的主要来源。在这里，我们利用宏基因组衍生的同源生物合成基因簇 (BGC) 中包含的生物合成指令来指导改进的抗生素类似物的合成。Albicidin 和cystobactamid 是一类新的广谱对氨基苯甲酸 (PABA) 抗生素的首批成员。我们在土壤宏基因组中寻找 PABA 特异性腺苷酸化域序列表明，该家族中的 BGC 在自然界中很常见。从土壤宏基因组文库中回收了 12 个被生物信息学预测编码 6 个新同源物的 BGC。这六种预测结构的合成导致了有效抗生素的鉴定，它们的活性谱发生了变化，并且能够规避内肽酶切割酶赋予的抗性。

  DOI：

  10.1002/anie.202104874

文献信息

• Short synthesis of phenylpropanoid glycosides calceolarioside-B and eutigoside-A
  作者：Duc Thinh Khong、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.116

  日期：2017.1

  convenient 4-step synthesis of calceolarioside-B 1 and eutigoside-A 2 in high overall yield is described. The key step involved the regioselective, Me2SnCl2-catalyzed O-6 acylation of unprotected 2-phenylethyl-β-d-glucosides 5a–b with cinnamoyl chlorides 6a–b in excellent yields. Acylation at O-6 is selective with the acid chlorides used. This work serves as a model for the convenient synthesis of phenylpropanoid

  描述了以高的总收率方便地进行四步合成钙黄绿藻糖苷-B 1和洋红甙-A 2的方法。关键步骤涉及使用未反应的2-苯基乙基-β- d-葡萄糖苷5a – b与肉桂酰氯6a – b的区域选择性，Me 2 SnCl 2催化的O -6酰化，产率极高。在O -6的酰化作用对所用的酰氯是选择性的。这项工作为方便合成在O -6上酰化的苯丙烷类糖苷提供了模型。
• Total synthesis of phenylpropanoid glycoside osmanthuside-B₆ facilitated by double isomerisation of glucose–rhamnose orthoesters
  作者：Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1039/c7ob00198c

  日期：——

  A convenient synthesis of phenylpropanoid glycoside osmanthuside-B6 is disclosed. The key steps involved regioselective coumaroylation and rhamnosylation of unprotected phenylethyl-β-D-glucopyranoside to give 2- and 3-O-rhamnosyl orthoester glucopyranosides. Rearrangement of these orthoesters followed by selective removal of their acetyl and allyl groups gave osmanthuside-B6 in 22% overall yield. The

  公开了一种方便的苯丙烷类糖苷桂花苷-B 6的合成方法。关键步骤涉及未保护的苯乙基-β- D-吡喃葡萄糖苷的区域选择性香豆素化和鼠李糖基化，得到2-和3- O-鼠李糖基原酸酯葡糖吡喃糖苷。这些原酸酯的重排，然后选择性除去其乙酰基和烯丙基，得到了桂花苷B 6总产量为22％。重排涉及新发现的葡萄糖-鼠李糖原酸酯双重异构化过程，该过程有可能为许多复杂的苯基丙烷类糖苷提供便利的获取途径。设想所开发的合成路线可以用作制备在O -6具有（取代的）肉桂酰基部分和在O -3具有糖部分的苯基丙烷类糖苷的模型。
• Synthesis and Thermally Enhanced Photoinduced Orientation of Liquid Crystalline Polymer Possessing Vinyl End Group
  作者：Jeong-Hwan Lee、Nobuhiro Kawatsuki

  DOI：10.1080/15421400701492465

  日期：2007.8.10

  Methacrylate polymer liquid crystals containing p-substituted 4-cinnamoyloxybiphenyl (CB) side group were synthesized. Two vinyl end groups were introduced to investigate the influence of the end group on the photoinduced reorientation behavior. Thermally enhanced photoinduced orientation of polymer thin films was performed by irradiating with linearly polarized ultraviolet (LPUV) light and annealing. The reorientation behavior was evaluated by measuring the polarization absorption spectroscopy. When the degree of the photoreaction was around 10 mol%, the reorientation direction was parallel to the polarization of LPUV light for both polymer films. On the other hand, when the degree of the photoreaction was low, out-of-plane orientation was observed for the polymer with the longer end group.
• US4189484A
  申请人：——

  公开号：US4189484A

  公开（公告）日：1980-02-19
• Metagenome‐Guided Analogue Synthesis Yields Improved Gram‐Negative‐Active Albicidin‐ and Cystobactamid‐Type Antibiotics
  作者：Zongqiang Wang、Amanda Kasper、Rabia Mehmood、Melinda Ternei、Shaogang Li、Joel S. Freundlich、Sean F. Brady

  DOI：10.1002/anie.202104874

  日期：2021.10.4

  products are a major source of new antibiotics. Here we utilize biosynthetic instructions contained within metagenome-derived congener biosynthetic gene clusters (BGCs) to guide the synthesis of improved antibiotic analogues. Albicidin and cystobactamid are the first members of a new class of broad-spectrum ρ-aminobenzoic acid (PABA)-based antibiotics. Our search for PABA-specific adenylation domain sequences

  天然产物是新抗生素的主要来源。在这里，我们利用宏基因组衍生的同源生物合成基因簇 (BGC) 中包含的生物合成指令来指导改进的抗生素类似物的合成。Albicidin 和cystobactamid 是一类新的广谱对氨基苯甲酸 (PABA) 抗生素的首批成员。我们在土壤宏基因组中寻找 PABA 特异性腺苷酸化域序列表明，该家族中的 BGC 在自然界中很常见。从土壤宏基因组文库中回收了 12 个被生物信息学预测编码 6 个新同源物的 BGC。这六种预测结构的合成导致了有效抗生素的鉴定，它们的活性谱发生了变化，并且能够规避内肽酶切割酶赋予的抗性。