(2E,3E,5E,7E,9E)-2-ethylidene-11-{(1R,4S,5R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-4-[2-(phenylselanyl)ethoxy]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl}-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester | 858536-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,3E,5E,7E,9E)-2-ethylidene-11-{(1R,4S,5R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-4-[2-(phenylselanyl)ethoxy]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl}-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,3E,5E,7E,9E)-2-ethylidene-11-[(1R,4S,5R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-4-(2-phenylselanylethoxy)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoate
• CAS: 858536-73-9
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇Se
• 分子量: 600.57
• InChiKey: GSKGKRPSMIPNOK-GIBUNROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E,5E,7E,9E)-2-ethylidene-11-{(1R,4S,5R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-4-[2-(phenylselanyl)ethoxy]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl}-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 (3E,5E,7E,9E)-2-Eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-11-((3aS,6S,6aR)-5-oxo-3a-vinyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-6-yl)-undeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的全合成确定lucilactaene（一种经p53转染的癌细胞中的细胞周期抑制剂）的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500060
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylselenyl)ethanol 、 NG-391 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到(2E,3E,5E,7E,9E)-2-ethylidene-11-{(1R,4S,5R)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-4-[2-(phenylselanyl)ethoxy]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl}-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的全合成确定lucilactaene（一种经p53转染的癌细胞中的细胞周期抑制剂）的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500060

文献信息

• Determination by Asymmetric Total Synthesis of the Absolute Configuration of Lucilactaene, a Cell-Cycle Inhibitor in p53-Transfected Cancer Cells
  作者：Junichiro Yamaguchi、Hideaki Kakeya、Takao Uno、Mitsuru Shoji、Hiroyuki Osada、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200500060

  日期：2005.5.13