NG-391 | 185850-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: NG-391
• 英文别名: Methyl (2E,3E,5E,7E,9E)-2-ethylidene-11-[(1R,5R)-4-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoate；methyl (2E,3E,5E,7E,9E)-2-ethylidene-11-[(1R,5R)-4-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoate
• CAS: 185850-14-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: OHWILISHWFHITP-DVRJAZNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NG-391 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,4S,5R)-4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-4-methoxy-1-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的全合成确定lucilactaene（一种经p53转染的癌细胞中的细胞周期抑制剂）的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500060
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,7E,9E)-11-{(1R,4S,5S)-4-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-2-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl}-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 NG-391
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME
  [FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION
  [JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途

  摘要：

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。

  公开号：

  WO2022186328A1

文献信息

• [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION<br/>[JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途
  申请人：[en]RIKEN;[ja]国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：WO2022186328A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。
• The diastereoselective asymmetric total synthesis of NG-391, a neuronal cell-protecting molecule
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01290-5

  日期：2002.12

  The stereocontrolled total synthesis of (+)-NG-391, a neuronal cell-protecting molecule, is described along with the determination of its absolute stereochemistry. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) The stereoselective construction of the conjugated (E,E,E,E,E)-pentaene from an (E,E,E)-alcohol using an IBX oxidation followed by stereoselective Horner-Emmons reaction. (2) The (E)-selective Knoevenagel condensation of a beta-ketonitrile with a chiral 2-alkoxyaldehyde prepared from (S)-malic acid. (3) A diastereoselective epoxidation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Determination by Asymmetric Total Synthesis of the Absolute Configuration of Lucilactaene, a Cell-Cycle Inhibitor in p53-Transfected Cancer Cells
  作者：Junichiro Yamaguchi、Hideaki Kakeya、Takao Uno、Mitsuru Shoji、Hiroyuki Osada、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200500060

  日期：2005.5.13