(2S)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-4-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-5-oxo-2-[2-(phenylselanyl)ethoxy]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 858536-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-4-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-5-oxo-2-[2-(phenylselanyl)ethoxy]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-methoxycarbonyl-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]ethyl]-5-oxo-2-(2-phenylselanylethoxy)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 858536-85-3
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₁₀Se
• 分子量: 784.806
• InChiKey: DFRVCNYJASBWDA-SKAIZRSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-4-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-5-oxo-2-[2-(phenylselanyl)ethoxy]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙烯二胺 、 二甲基二环氧乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (3E,5E,7E,9E)-2-Eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-11-((3aS,6S,6aR)-5-oxo-3a-vinyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-6-yl)-undeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的全合成确定lucilactaene（一种经p53转染的癌细胞中的细胞周期抑制剂）的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500060
• 作为产物：
  描述：

  NG-391 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-4-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-5-oxo-2-[2-(phenylselanyl)ethoxy]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的全合成确定lucilactaene（一种经p53转染的癌细胞中的细胞周期抑制剂）的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500060

文献信息

• Determination by Asymmetric Total Synthesis of the Absolute Configuration of Lucilactaene, a Cell-Cycle Inhibitor in p53-Transfected Cancer Cells
  作者：Junichiro Yamaguchi、Hideaki Kakeya、Takao Uno、Mitsuru Shoji、Hiroyuki Osada、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200500060

  日期：2005.5.13