2-(phenylselenyl)ethanol | 65275-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(phenylseleno)ethanol；2-(phenylselenenyl)ethanol；2-hydroxyethyl phenyl selenide；Ethanol, 2-(phenylseleno)-；2-phenylselanylethanol
• CAS: 65275-32-3
• 化学式: C₈H₁₀OSe
• 分子量: 201.127
• InChiKey: XTLTYLKXJNZCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselenyl)ethanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到乙二醇甲醚
  参考文献：
  名称：

  Uemura, Sakae; Ohe, Kouichi; Sugita, Nobuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1697 - 1703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(phenylselenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  溶酶体再酸化可缓解氨基甲酸乙烯酯引起的毒性和溶酶体pH值的破坏。

  摘要：

  氨基甲酸乙酯（EC）是致癌物质，通常在发酵食品和饮料中发现。EC的致癌性和毒性可能性被认为与其代谢产物氨基甲酸乙烯酯（VC）有关。但是，我们在这项研究中发现了由VC引起的毒性的有趣机制，这些机制与EC截然不同。我们首先对VC进行了简单的合成程序，发现VC具有较高的毒性，但无法调节活性氧，谷胱甘肽和自噬的水平。值得注意的是，VC处理导致溶酶体pH上调，这是造成其细胞毒性的原因。环磷酸一腺苷（cAMP）预处理可增强溶酶体酸度的恢复并减轻VC诱导的损伤。抑制蛋白激酶A和囊性纤维化跨膜电导调节剂可阻断cAMP诱导的细胞保护作用。在一起，我们的结果提供了新的毒性机制和VC暴露下可能的保护方法的证据，这可能为EC诱导的毒性研究提供新的观点。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00534

文献信息

• Biomaterials based on low cytotoxic vinyl esters for bone replacement application
  作者：Branislav Husár、Christian Heller、Martin Schwentenwein、Andreas Mautner、Franz Varga、Thomas Koch、Jürgen Stampfl、Robert Liska

  DOI：10.1002/pola.24933

  日期：2011.12.1

  technologies (AMT) based on photopolymerization have also found application in tissue engineering. Although acrylates and methacrylates have excellent photoreactivity and afford photopolymers with good mechanical properties, their cytotoxicity and degradation products disqualify them from medical use. Within this work, (meth)acrylate‐based monomers were replaced by vinyl esters with exceptional low cytotoxicity

  近年来，基于光聚合的增材制造技术（AMT）也已在组织工程中得到应用。尽管丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯具有出色的光反应性，并为光敏聚合物提供了良好的机械性能，但它们的细胞毒性和降解产物使它们失去了医学用途的资格。在这项工作中，基于（甲基）丙烯酸酯的单体被具有极低细胞毒性的乙烯基酯所取代。本文的主要重点在于光反应性的测定以及有关新材料的机械性能和降解行为的研究。被测试的单体为AMT的加工提供了足够的光反应性。通过添加合适的填料（如羟基磷灰石（HA）），可以获得与天然骨骼相似的机械性能。疏水和亲水单体的正确比例可以调节降解行为。最后，采用最佳配方，使用数字光处理技术构建了蜂窝3D结构。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。
• A New Methodology for the Preparation of Vinyl Esters
  作者：Michael I. Weinhouse、Kim D. Janda

  DOI：10.1055/s-1993-25802

  日期：——

  A new methodology has been developed for the preparation of unsubstituted enol esters. Its application is demonstrated by the obtainment of vinyl aromatic α-amino esters. A brief investigation of the preparation of other hydrophobic vinyl esters proved successful. Because of the mild reaction conditions employed, it is believed this route should provide access to other enol esters.

  新方法已研发成功，用于制备未取代的烯醇酯。通过获得乙烯基芳香α-氨基酸酯，展示了其应用。简要调查制备其他疏水性乙烯酯也取得成功。由于采用温和反应条件，相信这一途径可通向其他烯醇酯。
• Nucleoside analogs
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Academy of

  公开号：US05686611A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Provided are compounds of the following formulae: A phosphonomethoxymethyoxymethyl purine/pyrimidine derivative of the formula ##STR1## wherein X and X' are the same or different and are hydrogen or alkyl. R and R' are the same or different and are hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl or alkanoyl and B is a purine or pyrimidine base. A compound of formula (VI) ##STR2## wherein X is halogen, Y is S-phenyl, Se-phenyl or halogen and B is hypoxanthine, xanthine, guanine, 8-bromoguanine, 8-chloroguanine, 8-methylguanine, 8-thioguanine, 3-deazaguanine, purine, 2-aminopurine, 2,6-diaminopurine, adenine, 3-deazaadenine, 8-aminoguanine, 8-hydrazinoguanine, 8-hydroxyguanine, cytosine, 5-ethylcytosine, 5-methylcytosine, thymine, uracil, 5-chlorouracil, 5-bromouracil, 5-ethyluracil, 5-iodouracil, 5-propyluracil or 5-vinyluracil, 2-acetamido-6-diphenylcarbamoylpurine, 6-N-dimethylamino-methyladenine or 6-N-pivaloyladenine. A compound of formula (VII) ##STR3## wherein B is guanine, 8-guanine, 8-bromoguanine, 8-chloroguanine, 8-methylguanine, 8-thioguanine, 3-deazaguanine, 8-aminoguanine, 8-hydrazinoguanine, 8-hydroxyguanine, cytosine, 5-ethylcytosine, or 5-methylcytosine.

  提供以下式的化合物：A磷酸甲氧甲氧甲氧基嘌呤/嘧啶衍生物，其化学式为##STR1##其中X和X'相同或不同，为氢或烷基。R和R'相同或不同，为氢、烷基、羟基烷基或烷酰基，B为嘌呤或嘧啶碱基。化学式为(VI)的化合物##STR2##其中X为卤素，Y为S-苯基、Se-苯基或卤素，B为咖啡碱、黄嘌呤、鸟嘌呤、8-溴鸟嘌呤、8-氯鸟嘌呤、8-甲基鸟嘌呤、8-硫鸟嘌呤、3-去氮鸟嘌呤、嘌呤、2-氨基嘌呤、2,6-二氨基嘌呤、腺嘌呤、3-去氮腺嘌呤、8-氨基鸟嘌呤、8-叠氮鸟嘌呤、8-羟基鸟嘌呤、胞嘧啶、5-乙基胞嘧啶、5-甲基胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶、5-氯尿嘧啶、5-溴尿嘧啶、5-乙基尿嘧啶、5-碘尿嘧啶、5-丙基尿嘧啶或5-乙烯基尿嘧啶、2-乙酰胺基-6-二苯基氨基嘌呤、6-N-二甲氨基甲基腺嘌呤或6-N-戊酰基腺嘌呤。化学式为(VII)的化合物##STR3##其中B为鸟嘌呤、8-鸟嘌呤、8-溴鸟嘌呤、8-氯鸟嘌呤、8-甲基鸟嘌呤、8-硫鸟嘌呤、3-去氮鸟嘌呤、8-氨基鸟嘌呤、8-叠氮鸟嘌呤、8-羟基鸟嘌呤、胞嘧啶、5-乙基胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶。
• Synthesis of Selenium-Containing Polyphenolic Acid Esters and Evaluation of Their Effects on Antioxidation and 5-Lipoxygenase Inhibition
  作者：Chi-Fu Lin、Tsu-Chung Chang、Chih-Chia Chiang、Hou-Jen Tsai、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.53.1402

  日期：——

  Six novel selenium-containing polyphenolic acid esters were synthesized and evaluated as antioxidants and 5-lipoxygenase inhibitors. Synthesis of the title compounds involved the Mitsunobu reaction of polyphenolic acids (4—8, 14) with 2-phenylselenoethanol (3). Compounds 22, 23, and 25 were found to be very effective antioxidants and 5-lipoxygenase inhibitors with activity comparable to or better than caffeic acid (3,4-dihydroxycinnamic acid) phenethyl ester (CAPE).

  合成了6种新型的含硒多酚酸酯，并评价了它们的抗氧化活性和5-脂氧合酶抑制活性。标题化合物的合成涉及多酚酸（4-8, 14）与2-苯硒基乙醇（3）的 Mitsunobu 反应。化合物 22、23 和 25 被发现是非常有效的抗氧化剂和 5-脂氧合酶抑制剂，其活性与或优于咖啡酸（3,4-二羟基肉桂酸）苯乙酯（CAPE）。
• Antiviral (phosphonomethoxy) methoxy purine/pyrimidine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05208221A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The present invention concerns nucleotide analogs and their compositions and use. In particular it relates to novel (phosphonomethoxy) methoxy purine/pyrimidine derivatives.

  这项发明涉及核苷酸类似物及其组合物和用途。具体而言，它涉及新型（磷酸甲氧基）甲氧基嘌呤/嘧啶衍生物。