(4aR,7S,8S,8aS)-5-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol | 1054667-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,7S,8S,8aS)-5-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
• 英文别名: (4aR,7S,8S,8aS)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
• CAS: 1054667-48-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: GLHZPQVWWWHXRI-QRJUGERDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7S,8S,8aS)-5-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到1-deoxygulonojirimycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxymethyl-2-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 苯甲砜 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 (4aR,7S,8S,8aS)-5-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1-deoxy-d-gulonojirimycin from a phenylglycinol-derived lactam
  作者：Mercedes Amat、Marta Huguet、Núria Llor、Oriol Bassas、Antonia M Gómez、Joan Bosch、Josefa Badia、Laura Baldoma、Juan Aguilar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.089

  日期：2004.7

  Cyclocondensation of (R)-phenylglycinol with appropriately γ-substituted δ-oxo acid derivatives provides bicyclic lactams from which the enantioselective synthesis of 1-deoxy-d-gulonojirimycin has been reported.

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。