(2S,3S)-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester | 181492-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 181492-73-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: YUBMSWHXZFXXDQ-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-3-((2S,3S)-3-carboxy-2-hydroxy-3-methoxymethyl-6,7-dimethyl-oct-6-enyl)-benzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 BINAPFu 、 二苯基膦叠氮化物 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 (2S,3S)-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶介导的二酯去对称化和高度受阻的芳基胺化立体合成花青霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461327

文献信息

• Synthetic studies on virantmycin. 2. Total synthesis of unnatural (+)-virantmycin and determination of its absolute stereochemistry
  作者：Yoshiki Morimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00608-4

  日期：1996.8

  enantioselective total synthesis of (+)-virantmycin (1) has been achieved by means of the Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol 27 followed by an intramolecular epoxide opening of the exo epoxy alcohol 32 which was derived from the endo epoxy alcohol 28. The synthesis of (+)-1 has established that the absolute configuration of the natural product (−)-1 is shown to be 2R, 3R at the two chiral

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。
• A Stereodivergent Synthesis of Virantmycin by an Enzyme-Mediated Diester Desymmetrization and a Highly Hindered Aryl Amination
  作者：Thomas G. Back、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1002/anie.200461327

  日期：2004.12.3