4-Bromo-3-((2S,3S)-3-carboxy-2-hydroxy-3-methoxymethyl-6,7-dimethyl-oct-6-enyl)-benzoic acid | 840524-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-3-((2S,3S)-3-carboxy-2-hydroxy-3-methoxymethyl-6,7-dimethyl-oct-6-enyl)-benzoic acid
• CAS: 840524-90-5
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₆
• 分子量: 443.335
• InChiKey: RKUFRUJHVNMJSM-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3-((2S,3S)-3-carboxy-2-hydroxy-3-methoxymethyl-6,7-dimethyl-oct-6-enyl)-benzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 BINAPFu 、 二苯基膦叠氮化物 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 (2S,3S)-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶介导的二酯去对称化和高度受阻的芳基胺化立体合成花青霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461327
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-fluorocarbonyl-2-methoxymethyl-5,6-dimethylhept-5-enoic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 4-Bromo-3-((2S,3S)-3-carboxy-2-hydroxy-3-methoxymethyl-6,7-dimethyl-oct-6-enyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酶介导的二酯去对称化和高度受阻的芳基胺化立体合成花青霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461327