methyl 2-acetamido-6-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 93396-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-6-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-(Acetylamino)-6-azido-2,3,6-trideoxy-alpha-D-ribo-hexopyranoside；N-[(2S,3R,5S,6R)-6-(azidomethyl)-5-hydroxy-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 93396-89-5
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 244.25
• InChiKey: SRKDTDQRODIHDA-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  116.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-6-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Amberlite IRA-400 (OH^-) 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 158.08h， 生成 4'-hydroxyfortimicin D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. I. Synthesis of 4′-Hydroxyfortimicin D

  摘要：

  4'-羟基类似物fortimicin D已通过4-O-乙酰基-2,6-双(2,4-二硝基苯胺基)-2,3,6-三脱氧-α-d-呋喃己糖基氯与部分保护的氨基环醇，1,2:4,5-二-N,O-羰基fortamine B的缩合反应合成，随后进行去保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.255
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-6-azido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2-acetamido-6-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,6-二乙酰氨基-2,3,6-三苯氧基-α-d-核糖-吡喃吡喃糖苷（甲基二-N-乙酰基-α-d-tobrosaminide）和甲基2-乙酰氨基-2,3,6-三脱氧-β-l-lyxo-己吡喃糖苷

  摘要：

  摘要通过常见的中间体2-乙酰氨基-4-O-苯甲酰基-6-溴-2,3,6-三苯氧基-α-d-核糖己吡喃糖苷，由d-葡萄糖合成了标题糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85064-8