3-(methoxymethyloxy)methyl-N-methoxymethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 392716-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxymethyloxy)methyl-N-methoxymethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxymethyl)-9-(methoxymethyl)pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 392716-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: PMJZUKHXFDKXJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethyloxy)methyl-N-methoxymethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,3,5-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 AD-mix-β 、 四乙基氯化铵 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.84h， 生成 15,16-O-diacetylpyridindolol
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶吲哚K1，（R）-（-）-吡啶吲哚K2和（R）-（-）-吡啶吲哚醇的总合成。

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0105585
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-(methoxymethyl)indole-2-carboxaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸羟胺 、 四乙基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 3-(methoxymethyloxy)methyl-N-methoxymethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶吲哚K1，（R）-（-）-吡啶吲哚K2和（R）-（-）-吡啶吲哚醇的总合成。

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0105585

文献信息

• Total Syntheses of β-Carboline Alkaloids, (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol K1, (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol K2, and (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol
  作者：Naoko Kanekiyo、Takeshi Kuwada、Tominari Choshi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo0105585

  日期：2001.12.1

  The total syntheses of beta-carboline alkaloids, (R)-(-)-pyridindolols (1, 5, and 6) are described. The two key steps involved are (1) a thermal electrocyclic reaction of the 3-alkenylindole-2-aldoxime 10 and (2) a thermal cyclization of 3-alkynylindole-2-aldoxime 11 to construct the beta-carboline N-oxides 8, which upon heating with acetic anhydride and sequential treatment with trifluoromethanesulfonic

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。