(R)-(-)-pyridindolol K2 | 189756-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-(-)-pyridindolol K2
• 英文别名: Pyridindolol K2；[1-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]methyl acetate
• CAS: 189756-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: SETMAEUYTGAAQD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-pyridindolol K2 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到pyridindolol
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶吲哚K1，（R）-（-）-吡啶吲哚K2和（R）-（-）-吡啶吲哚醇的总合成。

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0105585
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(methoxymethyloxy)prop-1-yn-1-yl]-N-(methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde oxime 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三氟甲磺酸 、 AD-mix-β 、 四乙基氯化铵 、 乙酸酐 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (R)-(-)-pyridindolol K2
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶吲哚K1，（R）-（-）-吡啶吲哚K2和（R）-（-）-吡啶吲哚醇的总合成。

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0105585

文献信息

• Pyridindolols K1 and K2, New Alkaloids from Streptomyces sp. K93-0711.
  作者：YONG-PIL KIM、SATOSHI TAKAMATSU、MASAHIKO HAYASHI、KANKI KOMIYAMA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.189

  日期：——

  Two new alkaloids with the β-carboline skeleton, pyridindolols Kl (C18H18N2O5) and K2 (C16H16N2O4), were isolated from the culture broth of Streptomyces sp. K93-0711. The structure of pyridindolols were established by spectroscopic investigations and chemical transformations. Pyridindolol K2 inhibited the adhesion of HL-60 cells to LPS-activated HUVEC monolayer (IC50=75μg/ml).

  从链霉菌 K93-0711 的培养液中分离出两种具有 β-咔啉骨架的新生物碱，即吡啶吲哚醇 Kl（C18H18N2O5）和 K2（C16H16N2O4）。通过光谱研究和化学转化，确定了吡啶吲哚醇的结构。吡啶吲哚醇 K2 可抑制 HL-60 细胞对 LPS 激活的 HUVEC 单层细胞的粘附（IC50=75μg/ml）。
• Novel asymmetric total syntheses of (R)-(−)-pyridindolol, (R)-(−)-pyridindolol K1, and (R)-(−)-pyridindolol K2 via a mild one-pot aromatization of N-tosyl-tetrahydro-β-carboline with (S)-2,3-O-isopropylidene-l-glyceraldehyde as the source of chirality
  作者：Qiang Zhang、Zhen Fan、Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Xia Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.009

  日期：2013.6

  Novel total syntheses of (R)-(-)-pyridindolol 1, (R)-(-)-pyridindolol K1 2, and (R)-(-)-pyridindolol K2 3 are described. By using L-tryptophan methyl ester and (S)-2,3-O-isopropylidene-L-glyceraldehyde as the starting materials, (R)-(-)-pyridindolol 1, (R)-(-)-pyridindolol K1 2, and (R)-(-)-pyridindolol K2 3 were synthesized in 5-7 steps in 66%, 41%, and 55% overall yields, respectively. The characteristic step of the total syntheses is a mild one-pot aromatization of N-tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline (N-Ts-THBC), which was obtained via Pictet-Spengler reaction of L-tryptophan methyl ester with (S)-2,3-O-isopropylidene-L-glyceraldehyde, and subsequent N-tosylation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The First Total Synthesis of (R)-(-)-Pyridindolol K2 and Its Enantiomer
  作者：Satoshi Hibino、Naoko Kanekiyo、Tominari Choshi、Takeshi Kuwada、Eiichi Sugino

  DOI：10.3987/com-00-8975

  日期：——
• Total Syntheses of β-Carboline Alkaloids, (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol K1, (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol K2, and (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol
  作者：Naoko Kanekiyo、Takeshi Kuwada、Tominari Choshi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo0105585

  日期：2001.12.1

  The total syntheses of beta-carboline alkaloids, (R)-(-)-pyridindolols (1, 5, and 6) are described. The two key steps involved are (1) a thermal electrocyclic reaction of the 3-alkenylindole-2-aldoxime 10 and (2) a thermal cyclization of 3-alkynylindole-2-aldoxime 11 to construct the beta-carboline N-oxides 8, which upon heating with acetic anhydride and sequential treatment with trifluoromethanesulfonic

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。