2-苯甲酰基-4-甲基戊酸甲酯 | 100511-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-4-甲基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-benzoyl-4-methylvalerate
• 英文别名: Methyl 2-benzoyl-4-methylpentanoate
• CAS: 100511-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DHASBXVLKMPVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-4-甲基戊酸甲酯 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA, TADASHI;ARATA, YOSHIAKI;ENDOH, MASARU;YOSHIOKA, MICHIKAZU, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 9, 1667-1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-(1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 苯甲醛 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到2-苯甲酰基-4-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的醛与Katritzky吡啶鎓盐的脱氨基交叉偶联

  摘要：

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）催化剂，我们开发了一种通用的催化系统，该系统可实现醛与氧化还原活性吡啶鎓盐的脱氨性交叉偶联反应。Katritzky吡啶鎓盐起单电子氧化剂的作用，能够通过Breslow中间体的烯醇化物形式的氧化还原特性来生成烷基自由基。生成的烷基与NHC结合的醛衍生的羰基碳基团进行有效重组，形成C–C键。温和且无过渡金属的反应条件可耐受各种官能团，并且通过修饰一系列肽原料并将其应用于烯烃的三组分双碳官能化，进一步证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/d0sc00225a

文献信息

• Type II photoreactions of α-alkyl β-oxoesters. Neighboring group effect on 1,4-biradical reactions and effective internal filter effect by the type II photoproduct
  作者：Tadashi Hasegawa、Yoshiaki Arata、Masaru Endoh、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96480-4

  日期：1985.1

  The α-alkyl β-oxoesters 1 undergo type II photoreactions. The process of back hydrogen transfer in the 1,4-biradical intermediate to revert to the starting ester is suppressed because of the intramolecular hydrogen bonding between the hydroxyl and carboalkoxyl groups in the biradical intermediate. The hydrogen bonding determines the stereochemistry of 1,4-biradical cyclization. The cyclobutanols having

  α-烷基β-氧酸酯1经历II型光反应。由于双自由基中间体中的羟基和碳烷氧基之间存在分子内氢键，因此抑制了在1,4-双自由基中间体中向后氢转移以还原为起始酯的过程。氢键决定了1,4-双自由基环化的立体化学。羧基烷氧基具有顺式羟基的环丁醇仅由α-烷基β-氧代酸酯1形成。II型消除产物的烯醇形式苯甲酰乙酸2充当α的光反应的有效内部过滤器-烷基β-氧代酸酯1。