8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 79205-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 79205-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GQQJIWHMJUNFHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 nickel dibromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到甲氧甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧对N-杂环进行镍催化的脱氢

  摘要：

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02271
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-2-butanone oxime 在 borane pyridine complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.

  摘要：

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1615

文献信息

• A novel iridium/acid co-catalyzed transfer hydrogenative C(sp³)–H bond alkylation to access functionalized N-heteroaromatics
  作者：Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6cc03996k

  日期：——

  A novel iridium/acid co-catalysed transfer hydrogenative coupling strategy, enabling direct alkylation of C(sp3)-H bond and atom-economic access to alkyl chain-lengthened N-Heteroaromatics from six-membered 2-alkyl cyclic amines and aldehydes, has been...

  一种新颖的铱/酸共催化转移氢化偶联策略，能够使C（sp3）-H键直接烷基化，并使原子经济地从六元2-烷基环状胺和醛类中获得烷基链加长的N-杂芳族化合物是...
• Deracemization of Phenyl-Substituted 2-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroquinolines by a Recombinant Monoamine Oxidase from <i>Pseudomonas monteilii</i> ZMU-T01
  作者：Guozhong Deng、Nanwei Wan、Lei Qin、Baodong Cui、Miao An、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/cctc.201701995

  日期：2018.6.7

  A monoamine oxidase (MAO5) from Pseudomonas monteilii ZMU‐T01 was first heterologously expressed in Escherichia coli BL21(DE3) and then used as a biocatalyst for the deracemization of racemic 2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahdroquinoline derivatives to yield the unreacted R enantiomer with up to >99 % ee. Sequence alignment revealed that MAO5 shared 14.7 % identity toward the well‐studied monoamine oxidase (MAO‐N)

  蒙特氏假单胞菌ZMU ‐T01中的单胺氧化酶（MAO5）首先在大肠杆菌BL21（DE3）中异源表达，然后用作生物催化剂来消旋外消旋2-甲基1,2,3,4,4-四氢喹啉衍生物以产生未反应的R对映体，ee高达99％以上 。序列比对显示，MAO5与经过充分研究的单胺氧化酶（MAO-N）具有14.7％的同一性。
• Dibenziodolium Salts as Halogen Bond Donor Catalysts for the Reduction of Quinolines, One‐Pot Reductive Amination, and Addition Reaction with Indoles
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.202200982

  日期：2022.11.7

  Dibenziodolium salts were utilized as efficient halogen bond donor catalysts for carrying out the reduction of quinolines, one-pot reductive amination, Michael addition reaction of indoles with chalcones, and Friedel-Crafts reaction of indoles with isatin. NMR studies suggest the presence of halogen bond.

  二苯并鎓盐被用作有效的卤素键供体催化剂，用于进行喹啉的还原、一锅还原胺化、吲哚与查耳酮的迈克尔加成反应以及吲哚与靛红的傅克反应。NMR研究表明存在卤素键。
• Doebner; v. Miller, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1703
  作者：Doebner、v. Miller

  DOI：——

  日期：——
• DE24317
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——