(Z)-3-methylpent-2-enyl pyrophosphate | 24753-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3-methylpent-2-enyl pyrophosphate
• 英文别名: (2Z)-3-methyl-2-penten-1-yl diphosphate；[(Z)-3-methylpent-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 24753-21-7
• 化学式: C₆H₁₄O₇P₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: NFIFVJFRFHCXBE-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methylpent-2-enyl pyrophosphate 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 Tris-HCl buffer 、 DL-dithiothreitol 、 geranylgeranial 、 (Ph₃P)3PhCl 、 farnesyl pyrophosphate synthetase 、 hydrolising reagent 、 2-巯基乙醇 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 1.0h， 生成 3(S),4(S)-faranal
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic synthesis and absolute configuration of faranal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a057
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊-2Z-烯-1-醇 在 三溴化磷 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到(Z)-3-methylpent-2-enyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  酶结构域在2-甲基异龙脑生物合成和非天然类似物酶促合成中的功能

  摘要：

  摘要 对 2-甲基异龙脑的非典型萜烯合酶生物合成的两个方面进行了研究。几种 2-甲基异冰片合酶具有功能未知的富含脯氨酸的 N 末端结构域。这里给出的结果表明，该结构域除了能够增加蛋白质的长期溶解度之外，还会导致酶活性降低。此外，通过与几种底物类似物进行酶孵育，研究了 2-甲基异冰片合酶的底物范围，从而获得了两种 C 12单萜。讨论了 2-甲基异龙脑合酶对萜烯环化立体化学过程的影响。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1452–1459。doi:10.3762/bjoc.19.104

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.104

文献信息

• Natural and Unnatural Terpenoid Precursors of Insect Juvenile Hormone
  作者：Stephanie E. Sen、Gregory J. Ewing

  DOI：10.1021/jo962008q

  日期：1997.5.1

  The biosynthesis of insect juvenile hormone (JH) is due, in part, to the precise head-to-tail coupling of allylic and homoallylic diphosphate substrates, as catalyzed by one or more prenyltransferases. To better understand this enzyme's role in JH production, homodimethylallyl diphosphate and both the natural and unnatural homologs of geranyl diphosphate have been prepared as potential substrates for insect prenyltransferase. These latter materials were constructed in a convergent manner by olefination of the corresponding trisnoraldehydes obtained from either terminal oxidative cleavage of geraniol or higher-order cuprate conjugate addition to acrolein. To aid in characterizing the nature of the terpenoid skeletons formed from our in vitro studies, homologous derivatives of farnesol were also prepared by anion coupling of the geranyl derivatives to either C-5 or C-6 allylic bromides. The preparation of these materials and the results of incubations with larval corpora allata homogenates of the lepidopteran Manduca sexta are described.
• Bioorganic synthesis and absolute configuration of faranal
  作者：Masaki Kobayashi、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura、Shuichi Seto、F. J. Ritter、I. E. M. Brueggemann-Rotgans

  DOI：10.1021/ja00541a057

  日期：1980.10
• Functions of enzyme domains in 2-methylisoborneol biosynthesis and enzymatic synthesis of non-natural analogs
  作者：Binbin Gu、Lin-Fu Liang、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.19.104

  日期：——

  function. The results presented here demonstrate that this domain leads to a reduced enzyme activity, in addition to its ability to increase long-term solubility of the protein. Furthermore, the substrate scope of the 2-methylisoborneol synthase was investigated through enzyme incubations with several substrate analogs, giving access to two C12 monoterpenoids. Implications on the stereochemical course

  摘要 对 2-甲基异龙脑的非典型萜烯合酶生物合成的两个方面进行了研究。几种 2-甲基异冰片合酶具有功能未知的富含脯氨酸的 N 末端结构域。这里给出的结果表明，该结构域除了能够增加蛋白质的长期溶解度之外，还会导致酶活性降低。此外，通过与几种底物类似物进行酶孵育，研究了 2-甲基异冰片合酶的底物范围，从而获得了两种 C 12单萜。讨论了 2-甲基异龙脑合酶对萜烯环化立体化学过程的影响。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1452–1459。doi:10.3762/bjoc.19.104