3-甲基戊-2Z-烯-1-醇 | 30804-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基戊-2Z-烯-1-醇
• 英文名称: 3-methylpent-2Z-en-1-ol
• 英文别名: cis-3-methylpent-3-ene-5-ol；(Z)-3-methyl-2-penten-1-ol；(Z)-3-methyl-pent-2-en-1-ol；(Z)-1-Hydroxy-3-methyl-2-penten；(Z)-3-Methylpent-2-en-1-ol；3-Methyl-cis-2-penten-1-ol
• CAS: 30804-75-2
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: QFXSWGXWZXSGLC-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基戊-2Z-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (Z)-3-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  通过远程尿素NH官能团有效控制手性恶唑烷取代烯烃的单线态氧烯反应中的非对映选择性和区域选择性：与二甲基二环氧乙烷和间氯过苯甲酸环氧化的比较

  摘要：

  单线态氧反应和手性恶唑烷取代烯烃的 DMD 环氧化反应，具有游离的尿素 NH 官能团和构象固定的双键，以高非对映选择性（高达 > 95:5）进行；还发现 (1)O(2) 烯反应具有高区域选择性。通过甲基化对游离 NH 官能团进行封端会消除这种对两种氧化剂的选择性，并显着降低 ene 反应中的区域选择性。这些数据证明了远程尿素NH官能团和氧化剂之间的有效氢键，有利于对CC双键的类似攻击。对于 (1)O(2)，激基复合物中的氢键导致从烷基顺式到导向尿素官能团的优选氢提取。

  DOI：

  10.1021/ja010463k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 生成 3-甲基戊-2Z-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  立体视觉C 18少年激素的生物活性脱氢衍生物的立体定向合成。新航线的密钥C 12 -中间

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87471-2

文献信息

• Photooxygenation of 3,3-dialkylsubstituted allyl alcohols. Occurrence of syn preference in the ene addition of1O2 atE/Z-isomeric allyl alcohols
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Bernard L. Muller、Herv� Pamingle

  DOI：10.1002/hlca.19790620318

  日期：1979.4.20

  oxygenation products formed. The rate and selectivity of the 1O2 additions were found to be markedly dependent on the degree of substitution (i.e. H-availability) at the allyl position which is Z-orientated to the carbinol group. The allyl alcohols with a Z-3-methyl group, 1 and the E-isomers of 7 to 10, showed practically the same reactivity towards 1O2 and formed only the two oxygenation products of type

  3,3-二烷基对称取代的烯丙醇1-6（A，表1）和3-甲基-3-烯丙基烷基取代的醇的E和Z异构体的染料敏化光氧合（1 O 2反应）研究了7-11（A 1，表2）。α，β-环氧乙醛B和B 1以及β-氢过氧-均烯丙基醇C，C 1和D 1实际上是唯一形成的氧化产物。发现1 O 2加成的速率和选择性显着取决于Z取向于甲醇基团的烯丙基位置上的取代度（即H-可用性）。烯丙基醇与一个Ž -3-甲基，1和Ë的异构体7至10，显示出几乎朝向相同的反应性1 Ò 2和仅形成类型的两个氧化产物乙1和C ^ 1（比率接近60:40）。相反，具有Z -3-亚甲基基团2和Z-异构体为7至9的烯丙醇与1 O 2的反应更慢，并在反应中生成了所有三种可能的产物B 1，C 1和D 1。 〜80:10:10的比例大不相同。但是，从醇7到10的E-和Z异构体，总是强烈赞成两种氧化产物的形成（85-100％），这是由于1 O在双键的
• Selektive Synthesen mit Organometallen II: Metallierung und Abwandlung funktionell substituierter Alkene
  作者：J�rgen Hartmann、Ramamurthi Muthukrishnan、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19740570744

  日期：1974.11.6

  1,4-Dienes, vinyl ethers, allyl ethers, allyl thioethers and propene-thiolates are efficiently metalated by butyllithium in the presence of an activator such as potassium t-butoxide. Since the solvent, the counter-ion or the temperature may be varied before subsequent treatment with an electrophilic reagent, the critical ratio of direct vs. vinylogous attack (substitution at the α- or γ-position, respectively)

  在活化剂例如叔丁醇钾的存在下，丁基锂有效地金属化了1，4-二烯，乙烯基醚，烯丙基醚，烯丙基硫醚和丙烯硫醇酯。由于在随后用亲电试剂处理之前，溶剂，抗衡离子或温度可能会发生变化，因此直接与的临界比率为。通常可以在较大的范围内调整乙烯树脂的进攻（分别在α-或γ位置取代）。在许多情况下，也可以实现立体选择性。
• THE STEREOSPECIFIC PREPARATION OF METHYL FARNESOATE AND SYNTHETIC PRECURSORS OF C₁₈- AND C₁₇JUVENILE HORMONES
  作者：Susumu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.1425

  日期：1974.12.5

  The new method for the stereospecific preparation of 1,5-diene units was successfully applied to the syntheses of methyl farnesoate and the synthetic precursors of C18- and C17 juvenile hormones, 15 and 20.

  这种新方法成功地用于立体特异性制备1,5-二烯单元，应用于合成甲基法尼酸酯以及C18和C17幼虫激素的合成前体15和20。
• Synthèse stéréospécifique récurrente de structures apparentées à celle de l'hormone juvénile de Hyalophora cecropia
  作者：C. Chuit、G. Cahiez、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85157-5

  日期：1976.1

  A stereospecific synthesis of Hyalophora cecropia juvenile hormone analogs is proposed. The three double bonds are obtained successively by addition of an alkyl copper reagent to the apporpriate 1-alkyne.

  提出了立体透明丝透明质酸少年激素类似物的立体定向合成。通过将烷基铜试剂添加到适当的1-炔烃中来连续获得三个双键。
• Geraniol and nerol in organic synthesis. Useful intermediates for the syntheses of C17-juvenile hormone
  作者：Paul A. Grieco

  DOI：10.1039/c39720000486

  日期：——

  Nerol and geraniol have been utilized for the convenient preparation of 3-methyl-cis-pent-2-en-1-ol and 8-acetoxy-2,6-dimethyl-trans,trans-octa-2,6-dien-1-ol respectively, which represent useful intermediates for the construction of C17-juvenile hormone.

  Nerol和香叶醇已被用于方便地制备3-甲基-顺-戊-2-烯-1-醇和8-乙酰氧基-2,6-二甲基-反式，反-辛基-2,6-dien-1 -ol分别代表构建C 17-少年激素的有用中间体。