(2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hept-6-enal | 1027947-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hept-6-enal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methylhept-6-enal
• CAS: 1027947-44-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: QIUDVEIIRBWHNS-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hept-6-enal 在 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-5-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤抗生素viridenomycin中功能性环戊烷单元的简明合成

  摘要：

  描述了一种简单的七步式合成环戊烷单元的方法，该环戊烷单元采用了区域选择性和立体选择性铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.070
• 作为产物：
  描述：

  S-2-methylpent-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤抗生素viridenomycin中功能性环戊烷单元的简明合成

  摘要：

  描述了一种简单的七步式合成环戊烷单元的方法，该环戊烷单元采用了区域选择性和立体选择性铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.070

文献信息

• A concise synthesis of the functionalised cyclopentane unit in the antitumoural antibiotic viridenomycin
  作者：Gerald Pattenden、Alexander J. Blake、Louis Constandinos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.070

  日期：2005.3

  A concise seven-step synthesis of the cyclopentane unit in viridenomycin, which uses a regio- and stereo-selective rhodium catalysed intramolecular C–H insertion reaction as the key step, is described.

  描述了一种简单的七步式合成环戊烷单元的方法，该环戊烷单元采用了区域选择性和立体选择性铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤。