DL-2-三氟甲基苯丙氨酸 | 3832-73-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-2-三氟甲基苯丙氨酸
• 中文别名: 2-三氟甲基-DL-苯丙氨酸
• 英文名称: o-(trifluoromethyl)phenylalanine
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-dl-phenylalanine；2-trifluoromethylphenylalanine；2-amino-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid；3-<2-Trifluormethyl-phenyl>-α-alanin；2-azaniumyl-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 3832-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: IOABLDGLYOGEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-三氟甲基苯丙氨酸 在 草酰氯 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 2C₁₁H₁₉O₂^(1-)*Co⁽²⁺⁾ 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 methyl 1-oxo-5-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氨基酸 C(sp2)-H 羰基化使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00660
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-<2-trifluormethyl-benzyliden>-oxazolon-(4) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 DL-2-三氟甲基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Aromatic Amino Acids. I. o-, m-, and p-Trifluoromethylphenylalanines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01075a015

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE-ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020042376A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗患有炎症性、自身免疫和神经退行性疾病的患者中使用这些组合物，用于预防缺血性损伤，并用于保存即将进行移植手术的器官。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Angiotensin-1-Receptor Antagonists
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：US20170349629A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  In one aspect, this disclosure features compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: AA1-Arg-Val-AA4-AA5-His-Pro-AA8-OH   (I), in which AA1, AA4, AA5, and AA8 are defined in the specification. The compounds of formula (I) can be used to treat hypertension (e.g., hypertension induced by pregnancy), preeclampsia, or a renal disease induced by pregnancy.

  在一个方面，这个披露涉及到式(I)的化合物或其药用盐： AA1-Arg-Val-AA4-AA5-His-Pro-AA8-OH (I)， 其中AA1，AA4，AA5和AA8在规范中有定义。式(I)的化合物可用于治疗高血压（例如，妊娠引起的高血压），子痫前期，或妊娠引起的肾脏疾病。
• Methylphenidate-Prodrugs, Processes of Making and Using the Same
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20150266911A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present technology is directed to prodrugs and compositions for the treatment of various diseases and/or disorders comprising methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof. In some embodiments, the conjugates further include at least one linker. The present technology also relates to the synthesis of methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof or combinations thereof.

  目前的技术是针对前药和组合物的，用于治疗包括甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物的至少与醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物结合的各种疾病和/或紊乱。在某些实施例中，这些结合物还包括至少一个连接剂。该技术还涉及合成甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物，结合至少一个醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物或其组合的方法。