methyl (1S,2R,3S,4R)-3-formyl-1-(methoxymethoxy)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 116205-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4R)-3-formyl-1-(methoxymethoxy)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 116205-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: RQURYPUKDBRHOW-KOVQTIFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R)-3-formyl-1-(methoxymethoxy)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)- and (+)-sanadaol: The absolute configuration of sanadaol and dictyodial

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82235-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-3-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-1-methoxymethoxy-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl (1S,2R,3S,4R)-3-formyl-1-(methoxymethoxy)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称顺序迈克尔反应：光学活性双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  （S）-4，5-二-O-异亚丙基-2-戊烯烯酸酯和与烯醇锂的顺序Michael反应分别得到非对映体和对映体选择性的双环[2.2.2]辛烷和（或）。加合物被有效地转化为对映体酮醛（-）-和（+）- 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96934-x

文献信息

• NAGAOKA, HIROTO;KOBAYASHI, KAORU;YAMADA, YASUJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5945-5946
  作者：NAGAOKA, HIROTO、KOBAYASHI, KAORU、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——