1,6-dimethoxyundecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.O^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane | 140239-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,6-dimethoxyundecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.O^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane
• 英文别名: 1,6-Dimethoxyundecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane
• CAS: 140239-29-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: ZIICMSFDBBNTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethoxyundecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.O^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1,6-dibromodidecahedrane
  参考文献：
  名称：

  五角形十二面体：多官能化和MS断裂。

  摘要：

  通过使用四到八倍的官能化十二面体（1-3），已经探索了通过正面取代和加成反应获得具有两到四对邻近的，黯淡的溴取代基的高应变十二面体的机会。在标准过程中，β-OCH（3）自由基/阳离子中间体的拦截没有问题（9-12、37、50）。对于Cl（*）（18），β-CO（2）R自由基的拦截是可能的，但对于Br（*）（17），则不可能。Cl（*）（27）可能拦截β-氯自由基，而Br（*）（26）则无法拦截，而Br（-）的β-Br阳离子（“溴离子”）的拦截是适度的（ 45）到效率极低的地区（24，26）。两次X射线结构分析（二甲氧基二溴化物9和四甲氧基四溴化物53）表明由两个（四个）邻位CH（3）O / Br对引入的分子应变的结构后果。质谱图的系统分析证实，在几乎所有研究的案例中，取代基的消除都没有发生明显的碳笼破坏，最终导致十二碳六（C（20）H（8））烯的不饱和十二面体离子倍增， -庚（C（20）H

  DOI：

  10.1021/jo010170+
• 作为产物：
  描述：

  11,16-dimethoxyundecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.O4,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane-1,6-dicarboxylic dichloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以54%的产率得到1,6-dimethoxyundecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.O^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane
  参考文献：
  名称：

  五角形十二面体：多官能化和MS断裂。

  摘要：

  通过使用四到八倍的官能化十二面体（1-3），已经探索了通过正面取代和加成反应获得具有两到四对邻近的，黯淡的溴取代基的高应变十二面体的机会。在标准过程中，β-OCH（3）自由基/阳离子中间体的拦截没有问题（9-12、37、50）。对于Cl（*）（18），β-CO（2）R自由基的拦截是可能的，但对于Br（*）（17），则不可能。Cl（*）（27）可能拦截β-氯自由基，而Br（*）（26）则无法拦截，而Br（-）的β-Br阳离子（“溴离子”）的拦截是适度的（ 45）到效率极低的地区（24，26）。两次X射线结构分析（二甲氧基二溴化物9和四甲氧基四溴化物53）表明由两个（四个）邻位CH（3）O / Br对引入的分子应变的结构后果。质谱图的系统分析证实，在几乎所有研究的案例中，取代基的消除都没有发生明显的碳笼破坏，最终导致十二碳六（C（20）H（8））烯的不饱和十二面体离子倍增， -庚（C（20）H

  DOI：

  10.1021/jo010170+

文献信息

• Pentagonal dodecahedranes. Novel substitution patterns— MS fragmentation and unsaturation
  作者：Klaus Scheumann、Emmerich Sackers、Martin Bertau、Jürgen Leonhardt、Dieter Hunkler、Hans Fritz、Jürgen Wörth、Horst Prinzbach

  DOI：10.1039/a709107i

  日期：——

  For two- to six-fold functionalised dodecahedranes (7–10) the chances for selective variation of their substitution have been explored, as part of a program directed at homododecahedranes and at highly unsaturated dodecahedranes, ultimately C20 fullerene. With 1,6-dimethyl ester 7 several side chain transformations next to the very bulky dodecahedral cage were effected (1,6-bismethylene derivatives

  对于二至六倍官能化的十二面体（7-10），已经探索了选择性取代的可能性，这是针对纯十二面体和高度不饱和十二面体（最终为C 20富勒烯）的计划的一部分。使用1,6-二甲基酯7时，在非常庞大的十二面体笼子旁边进行了数个侧链转化（1,6-二亚甲基衍生物25-31）。在不断变化的环境中，实现了Barton型卤化/氢化脱羧作用（15–17、38、49、59、60、77）以及各种亲核取代作用（18、20、23、39、61–64），主要是对高效率和替换模式的保留都很好。对于笼型烯烃8/9和二环氧化合物10，正面为顺式-1,2-加成在与HBr和CF 3 CO 2 H的反应中仅面临轻微竞争，但在与Br 2的反应中仅是次要途径。在后一种情况下，通过一系列的Br +加成/ HBr消除步骤，在C 20骨架上植入了多达9个在附近放置的溴取代基。研究了各种功能化的十二面体在电子轰击下的命运-发现外部（C–X / Y）
• The pagodane route to dodecahedranes-functional group manipulations on the dodecahedrane sphere
  作者：Klaus Scheumann、Fabian Wahl、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92325-6

  日期：1992.1

  Reductive and halogenative Barton decar☐ylation methodologies provide an expeditious access to variously 1,6-di- and 1,6,11,16-tetrasubstituted pentagonal dodecahedranes. Vicinal CO2R and Cl substituents cause increasing competition in the radical transfer step.

  还原性和卤化的Barton十烷基化方法可快速获得各种1,6-二-和1,6,11,16-四取代的五角形十二面体。相邻的CO 2 R和Cl取代基会在自由基转移步骤中引起越来越多的竞争。