(2S,3S,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol | 117770-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: [(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methanol
• CAS: 117770-00-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: AVVMMHUPBUDINA-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的氨基P配体：对映选择性Pd催化的烯丙基取代基的新型现成和模块化配体

  摘要：

  提出了一种新型的含有保护的吡咯烷-3，4-二醇部分的氨基亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体。这些配体是从容易获得的糖中获得的。因此，它们在选择立体异构性碳，能够调节电子和空间特性的多官能团以及碳水化合物衍生物的总体良好稳定性方面具有碳水化合物的优点。它们构成了一类新的P，N-配体，已用于具有不同对电子和空间要求的无环和环状底物的对映选择性烯丙基取代，使用不同的C-和N-亲核试剂，具有高对映选择性。在三组P，N-配体（氨基-P； P =亚磷酸酯，次亚膦酸酯，和膦基）新的氨基亚磷酸酯配体提供了最宽的底物和亲核试剂范围，包括更具挑战性的受阻线性和环状底物。特别是，对于碳水化合物衍生的氨基亚磷酸酯配体和线性底物，反应中的高对映选择性要求双萘基部分的R构型。然而，对于环状底物，通过列出亚磷酸二萘酯部分的手性可以得到两种产物对映体。还介绍了适当的Pd中间体的详细研究。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00140
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1-deoxy-azasugars as useful synthetic tools

  摘要：

  1-Deoxy-azasugars are efficiently prepared from sugar-lactones using a stereoinversion process and they are applied to the synthesis of a natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00512-4