13-isopropyl-12-methoxy-19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraene | 35011-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-isopropyl-12-methoxy-19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraene
• CAS: 35011-77-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: BYIOVHXEHRKOHJ-PXNSSMCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-isopropyl-12-methoxy-19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraene 在 四氯化碳 、 diisopropylamino diethylaluminium 、 三丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 生成 (4aS,10aR)-1-Chloromethyl-7-isopropyl-6-methoxy-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of stemolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a067
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-ylsulfanyl)-pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 13-isopropyl-12-methoxy-19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Decarboxylation of Podocarpic Acid Derivatives

  摘要：

  荚果酸系列形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应 由一系列荚果酸衍生物形成的 2′-吡啶硫酯 衍生物形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应，可得到高产率的Δ4(18)-烯。 一个例外是 13-硝基酸 (2)，它能生成硫代羟肟酯 (28)。 (28)，其相对稳定性归因于硝基对自由基链反应的抑制。 其相对稳定性是由于硝基抑制了自由基链反应。硫化吡啶（18）的立体化学结构已被证实。 硫化物 (18) 的立体化学已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1071/c97213

文献信息

• Structure and Synthesis of (+)-Shonanol
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Hiroyuki Kawashima、Masanori Mitsuki

  DOI：10.1246/bcsj.54.2099

  日期：1981.7

  6 with lithium aluminium hydride, followed by catalytic hydrogenation, yielded (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3β-ol (8) and a small amount of its cis isomer. The compound (8) was then converted to (+)-12-methoxyabieta-1,8,11,13-tetraen-3-one (12) by a series of reactions: oxidation with pyridinium chlorochromate, bromination with pyridinium tribromide, and dehydrobromination with lithium carbonate

  shonanol 的结构被重新研究，发现是 12-hydroxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one (1) 通过以下合成。(+)-12-甲氧基abieta-8,11,13-trien-18-oate 与苯基溴化镁的格氏反应，然后用四乙酸铅和碳酸钙处理，得到 Δ3-、Δ4- 和 Δ4( 18)-19-也不是化合物。这用二氧化硒氧化得到 (+)-12-甲氧基 19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol。通过已知方法将该醇转化为(+)-12-甲氧基松香-5,8,11,13-tetraen-3-one(6)。用氢化铝锂还原 6，然后进行催化氢化，得到 (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3β-ol (8) 及其少量顺式异构体。然后通过一系列反应将化合物 (8) 转化为 (+)-12-甲氧基松香-1,8