2-(2-bromo-4-chlorophenyl)quinoline | 958-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-chlorophenyl)quinoline
• CAS: 958-69-0
• 化学式: C₁₅H₉BrClN
• 分子量: 318.6
• InChiKey: NRKINYHSZAEKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-chlorophenyl)quinoline 、 2-丁炔 在 indium 、 双(二苯基膦)丁烷 、 异丙醇 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(S)-5-chloro-2,3-dimethyl-1'H-spiro[indene-1,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与炔烃的对映选择性脱芳烃 [3 + 2] Umpolung 环化

  摘要：

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11092
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-N-hydroxymethanimine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-bromo-4-chlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹啉的新途径：2'-硝基芳基-Δ2-异恶唑啉的还原裂解

  摘要：

  报道了一种在还原条件下以 Δ2-异恶唑啉为原料合成喹啉的新合成路线。在金属和无金属条件下均可实现还原环化为喹啉。该反应通过分子内 N-H···O 氢键中间体进行，与非氢键系统相比，还原裂解加速了 1000 倍（DFT 计算）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588751