(1S,4S,9R,12S,13R,16R,17R)-12-methylspiro[8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-5-ene-17,2'-oxirane]-7-one | 921935-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,9R,12S,13R,16R,17R)-12-methylspiro[8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-5-ene-17,2'-oxirane]-7-one
• CAS: 921935-55-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: CPSKTZHDBHJBPP-IZAYAAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,9R,12S,13R,16R,17R)-12-methylspiro[8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-5-ene-17,2'-oxirane]-7-one 、 甲醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以31%的产率得到tricalysiolide D
  参考文献：
  名称：

  Tricalysiolides A–F, new rearranged ent-kaurane diterpenes from Tricalysia dubia

  摘要：

  Six rearranged ent-kaurane diterpenes, tricalysiolides A-F, having the cafestol-type carbon framework were isolated from the wood of Tricalysia dubia (Rubiaceae). Their absolute structures were determined on the basis of the 2D NMR spectroscopy, X-ray crystallographic analysis, and chemical methods. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.024
• 作为产物：
  描述：

  tricalysiolide C 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 114.08h， 生成 (1S,4S,9R,12S,13R,16R,17R)-12-methylspiro[8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-5-ene-17,2'-oxirane]-7-one
  参考文献：
  名称：

  Tricalysiolides A–F, new rearranged ent-kaurane diterpenes from Tricalysia dubia

  摘要：

  Six rearranged ent-kaurane diterpenes, tricalysiolides A-F, having the cafestol-type carbon framework were isolated from the wood of Tricalysia dubia (Rubiaceae). Their absolute structures were determined on the basis of the 2D NMR spectroscopy, X-ray crystallographic analysis, and chemical methods. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.024