azuleno[1,2-b]thiophene | 25043-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: azuleno[1,2-b]thiophene
• 英文别名: azuleno<1,2-b>thiophene
• CAS: 25043-00-9
• 化学式: C₁₂H₈S
• mdl: MFCD18451760
• 分子量: 184.262
• InChiKey: AYTCEVSTYDFOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  339.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azuleno[1,2-b]thiophene 在 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 616.0h， 生成 tris[4-azuleno[1,2-b]thienyl]methane
  参考文献：
  名称：

  三-，双-和单[9-（azuleno [1,2-b]噻吩基）]甲基阳离子的合成，稳定性和键合情况。

  摘要：

  稳定的三，双和单[9-（azuleno [1,2-b]噻吩基）]甲基阳离子（7a，8a和9a）及其衍生物，在每个azuleno [1,2-]上均具有6-异丙基取代基b]噻吩环（7b，8b和9b）是通过相应的甲烷衍生物的氢化物提取反应制备的。通过从1H NMR光谱分析七元环的3J（H，H）值，检查了包括甲烷衍生物在内的这些化合物的键合情况。甲烷衍生物在3J（H，H）值中表现出明显的交替模式，这表明z并核的pi系统被稠合的噻吩环扰动，显示出向局部七氟甲醚亚结构的趋势。七元环中7b和8b的3J（H，H）值表明，z腈核中仍存在交替的CC键长。在七元环中表现出几乎相等的3J（H，H）值的阳离子9a和9b在z烯核中表现出离域的tropylium亚结构的发展。对6-异丙基azuleno [1,2-b]噻吩的X射线晶体分析表明，七元环中的键长交替较大。通过9b的X射线晶体分析也证实了七元环中的键长均等化。通过测量pKR

  DOI：

  10.1039/b302688d
• 作为产物：
  描述：

  methyl azuleno<1,2-b>thiophene-9-carboxylate 在 磷酸 作用下， 生成 azuleno[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Azuleno[1,2-b]噻吩与N-Iodosuccinimide反应合成新型噻吩-稠合1,1'-Biazulene衍生物

  摘要：

  通过azuleno[1,2-b]噻吩与N-碘代琥珀酰亚胺反应制备新型噻吩稠合1,1'-二薁衍生物。通过CV、DPV和UV/Vis光谱对反应得到的新型1,1'-二薁衍生物的电子性质进行了表征。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）是有机化合物碘化的有效试剂之一。因此，在薁化学中，已经通过与 NIS 反应制备了几种 1-碘薁衍生物。最近，Abe 等人。已经报道了通过 2-aminoazulene-1-carboxylate 与 NIS 反应生成 1,1'-biazulene 和 1,1':6',1”-terazulene 衍生物。他们引用了我们之前的报道，提出了一种氧化偶联反应的激进机制。文献中报道了几种 1,1'-二薁烯的合成方法。然而，在大多数情况下，这些方法需要金属催化剂、高温反应和/或更长的反应时间。因此，Abe 等人 报道的反应。从无金属合成 1,1'-biazulene 衍生物的角度来看，它

  DOI：

  10.3987/com-12-12638

文献信息

• SYNTHESIS OF AZULENO[1,2-<i>b</i>]- AND AZULENO[1,2-<i>c</i>]THIOPHENES BY THE REACTIONS OF 2<i>H</i>-CYCLOHEPTA[<i>b</i>]FURAN-2-ONES WITH ENAMINES OF 3-OXOTETRAHYDROTHIOPHENES
  作者：Kunihide Fujimori、Takefumi Fujita、Kameji Yamane、Masafumi Yasunami、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1983.1721

  日期：1983.11.5

  New heterocyclic compounds, azuleno[1,2-b]- and azuleno[1,2-c]thiophene, are synthesized by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with morpholino enamines of 3-oxotetrahydrothiophene, followed by dehydrogenation of resulting dihydrocompounds with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone.

  新型杂环化合物，蓝烯[1,2-b]和蓝烯[1,2-c]硫烯，通过3-甲氧基羧基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与3-氧代四氢噻吩的莫非林烯胺反应合成，随后将所得的二氢化合物用2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌进行脱氢处理。
• Synthesis of Azulenequinones Fused with Thiophene and Furan
  作者：Kunihide Fujimori、Hideyuki Matsuo、Akira Ohta、Akikazu Kakehi、Masafumi Yasunami、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.3987/com-03-s35

  日期：——

  1,5- And 1,7-azulenequinones fused with a thiophene or furan ring have been synthesized by bromine oxidation of azuleno[1,2-b]thiophenes, azuleno[2,1-b]thiophene, and azuleno[1,2-b]furan in aqueous THF.

  1,5- 和 1,7-azulenequinones 与噻吩或呋喃环稠合已通过 azuleno[1,2-b]噻吩、azuleno[2,1-b]噻吩和 azuleno[1,2] 的溴氧化合成-b]呋喃在THF水溶液中。
• Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0187015B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• FUJIMORI, KUNIHIDE;FUJITA, TAKEFUMI;YAMANE, KAMEJI;YASUNAMI, MASAFUMI;TAK+, CHEM. LETT., 1983, N 11, 1721-1724
  作者：FUJIMORI, KUNIHIDE、FUJITA, TAKEFUMI、YAMANE, KAMEJI、YASUNAMI, MASAFUMI、TAK+

  DOI：——

  日期：——
• MIURA, KONOEH;ODZAVA, TEHTSUO;IVANAMI, ATSUKO
  作者：MIURA, KONOEH、ODZAVA, TEHTSUO、IVANAMI, ATSUKO

  DOI：——

  日期：——