methyl azuleno<1,2-b>thiophene-9-carboxylate | 88498-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl azuleno<1,2-b>thiophene-9-carboxylate
• 英文别名: Methyl azuleno[1,2-B]thiophene-4-carboxylate
• CAS: 88498-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: MKZFXZDLELGCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl azuleno<1,2-b>thiophene-9-carboxylate 在 磷酸 作用下， 生成 azuleno[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Azuleno[1,2-b]噻吩与N-Iodosuccinimide反应合成新型噻吩-稠合1,1'-Biazulene衍生物

  摘要：

  通过azuleno[1,2-b]噻吩与N-碘代琥珀酰亚胺反应制备新型噻吩稠合1,1'-二薁衍生物。通过CV、DPV和UV/Vis光谱对反应得到的新型1,1'-二薁衍生物的电子性质进行了表征。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）是有机化合物碘化的有效试剂之一。因此，在薁化学中，已经通过与 NIS 反应制备了几种 1-碘薁衍生物。最近，Abe 等人。已经报道了通过 2-aminoazulene-1-carboxylate 与 NIS 反应生成 1,1'-biazulene 和 1,1':6',1”-terazulene 衍生物。他们引用了我们之前的报道，提出了一种氧化偶联反应的激进机制。文献中报道了几种 1,1'-二薁烯的合成方法。然而，在大多数情况下，这些方法需要金属催化剂、高温反应和/或更长的反应时间。因此，Abe 等人 报道的反应。从无金属合成 1,1'-biazulene 衍生物的角度来看，它

  DOI：

  10.3987/com-12-12638
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2-dihydroazuleno<1,2-b>thiophene-9-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl azuleno<1,2-b>thiophene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azuleno[1,2-b]噻吩与N-Iodosuccinimide反应合成新型噻吩-稠合1,1'-Biazulene衍生物

  摘要：

  通过azuleno[1,2-b]噻吩与N-碘代琥珀酰亚胺反应制备新型噻吩稠合1,1'-二薁衍生物。通过CV、DPV和UV/Vis光谱对反应得到的新型1,1'-二薁衍生物的电子性质进行了表征。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）是有机化合物碘化的有效试剂之一。因此，在薁化学中，已经通过与 NIS 反应制备了几种 1-碘薁衍生物。最近，Abe 等人。已经报道了通过 2-aminoazulene-1-carboxylate 与 NIS 反应生成 1,1'-biazulene 和 1,1':6',1”-terazulene 衍生物。他们引用了我们之前的报道，提出了一种氧化偶联反应的激进机制。文献中报道了几种 1,1'-二薁烯的合成方法。然而，在大多数情况下，这些方法需要金属催化剂、高温反应和/或更长的反应时间。因此，Abe 等人 报道的反应。从无金属合成 1,1'-biazulene 衍生物的角度来看，它

  DOI：

  10.3987/com-12-12638

文献信息

• SYNTHESIS OF AZULENO[1,2-<i>b</i>]- AND AZULENO[1,2-<i>c</i>]THIOPHENES BY THE REACTIONS OF 2<i>H</i>-CYCLOHEPTA[<i>b</i>]FURAN-2-ONES WITH ENAMINES OF 3-OXOTETRAHYDROTHIOPHENES
  作者：Kunihide Fujimori、Takefumi Fujita、Kameji Yamane、Masafumi Yasunami、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1983.1721

  日期：1983.11.5

  New heterocyclic compounds, azuleno[1,2-b]- and azuleno[1,2-c]thiophene, are synthesized by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with morpholino enamines of 3-oxotetrahydrothiophene, followed by dehydrogenation of resulting dihydrocompounds with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone.

  新型杂环化合物，蓝烯[1,2-b]和蓝烯[1,2-c]硫烯，通过3-甲氧基羧基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与3-氧代四氢噻吩的莫非林烯胺反应合成，随后将所得的二氢化合物用2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌进行脱氢处理。
• FUJIMORI, KUNIHIDE;FUJITA, TAKEFUMI;YAMANE, KAMEJI;YASUNAMI, MASAFUMI;TAK+, CHEM. LETT., 1983, N 11, 1721-1724
  作者：FUJIMORI, KUNIHIDE、FUJITA, TAKEFUMI、YAMANE, KAMEJI、YASUNAMI, MASAFUMI、TAK+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Thiophene-Fused 1,1’-Biazulene Derivative by the Reaction of Azuleno[1,2-b]thiophene with N-Iodosuccinimide
  作者：Taku Shoji、Erika Shimomura、Yuta Inoue、Mitsuhisa Maruyama、Atsuyo Yamamoto、Kunihide Fujimori、Shunji Ito、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.3987/com-12-12638

  日期：——

  reaction with NIS. Recently, Abe et al. have reported the generation of 1,1’-biazulene and 1,1’:6’,1”-terazulene derivatives by the reaction of ethyl 2-aminoazulene-1-carboxylate with NIS. They proposed a radical mechanism for the oxidative-coupling reaction quoted our previous reports. Several synthetic methodologies of 1,1'-biazulenes have been reported in the literatures. However, in most cases the methodologies

  通过azuleno[1,2-b]噻吩与N-碘代琥珀酰亚胺反应制备新型噻吩稠合1,1'-二薁衍生物。通过CV、DPV和UV/Vis光谱对反应得到的新型1,1'-二薁衍生物的电子性质进行了表征。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）是有机化合物碘化的有效试剂之一。因此，在薁化学中，已经通过与 NIS 反应制备了几种 1-碘薁衍生物。最近，Abe 等人。已经报道了通过 2-aminoazulene-1-carboxylate 与 NIS 反应生成 1,1'-biazulene 和 1,1':6',1”-terazulene 衍生物。他们引用了我们之前的报道，提出了一种氧化偶联反应的激进机制。文献中报道了几种 1,1'-二薁烯的合成方法。然而，在大多数情况下，这些方法需要金属催化剂、高温反应和/或更长的反应时间。因此，Abe 等人 报道的反应。从无金属合成 1,1'-biazulene 衍生物的角度来看，它