digeranyl sulfide | 39067-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: digeranyl sulfide
• 英文别名: bis-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-sulfane；Geranyl thioether；(2E)-1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanyl-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 39067-81-7
• 化学式: C₂₀H₃₄S
• 分子量: 306.556
• InChiKey: SLHQMOXKVRZRET-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  digeranyl sulfide 在 LiNbMoO₆ 30percent aq. H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到geranyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  三重型固体氧化物催化剂LiNbMoO（6）通过过氧化氢选择性氧化烯丙基硫化物。

  摘要：

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。

  DOI：

  10.1021/jo016013s
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl diphenyl phosphate 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到digeranyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Allyl Diphenyl Phosphates with Soft Bases

  摘要：

  磷酸酯与多种软碱发生反应，生成高产率的亲核取代产物。该反应在温和的反应条件下进行，具有区域选择性，并保持双键几何形状。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.629

文献信息

• Compositions and methods for dehydration and cyclization of peptides, synthetic compounds, and lantibiotics
  申请人：van der Donk A. Willem

  公开号：US20050164339A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Lantibiotics are synthesized on ribosomes as prepeptides and post-translationally modified to a mature form. These modifications include dehydrations and cyclizations. Compounds and related methods of generating compounds, modified by dehydration, cyclization, or dehydration and cyclization, are disclosed. The disclosure includes in vitro approaches to effecting dehydration and cyclization leading to production of biologically active compounds such as lantibiotics and variants thereof. Synthetic variants and methods including combinatorial approaches for generating diverse lantibiotics and other compounds are disclosed. The invention has broad potential for applications including food, agricultural, and medical industries.

  抗生素在核糖体上合成为前肽，然后经过翻译后修饰成为成熟的形式。这些修饰包括脱水和环化。本研究公开了通过脱水、环化或脱水和环化修饰的化合物及生成化合物的相关方法。公开的内容包括通过体外方法进行脱水和环化，从而产生具有生物活性的化合物，如兰特生物素及其变体。本发明还公开了合成变体和方法，包括产生各种兰替生物素和其他化合物的组合方法。本发明具有广泛的应用潜力，包括食品、农业和医疗行业。
• The unsymmetrical coupling of geraniol
  作者：J. E. Baldwin、D. P. Kelly

  DOI：10.1039/c19680000899

  日期：——
• US7785825B2
  申请人：——

  公开号：US7785825B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• Reaction of Allyl Diphenyl Phosphates with Soft Bases
  作者：Shuki Araki、Kazuhiro Minami、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.54.629

  日期：1981.2

  The title phosphates were found to react with a variety of soft bases to give nucleophilic substitution products in high yields. The reaction proceeded regiospecifically under mild reaction conditions with preservation of the double bond geometry.

  磷酸酯与多种软碱发生反应，生成高产率的亲核取代产物。该反应在温和的反应条件下进行，具有区域选择性，并保持双键几何形状。
• Selective Oxidation of Allylic Sulfides by Hydrogen Peroxide with the Trirutile-type Solid Oxide Catalyst LiNbMoO₆
  作者：Soojin Choi、Jae-Deuk Yang、Minkoo Ji、Hojin Choi、Minyong Kee、Kwang-Hyun Ahn、Song-Ho Byeon、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo016013s

  日期：2001.11.1

  Chemoselective sulfur oxidation of allylic sulfides containing double bonds of high electron density due to multiple alkyl substituents or extended conjugation was developed using the composite metal oxide catalyst, LiNbMoO(6), without any epoxidation of the electron-rich double bond(s). Selective oxidation to either the corresponding sulfoxides or the sulfones was realized by controlling the stoichiometry

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。