geranyl sulfone | 356793-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl sulfone
• 英文别名: (2E)-1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfonyl-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 356793-90-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂S
• 分子量: 338.555
• InChiKey: PKTUARSWDKPPNE-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-甲基-2-丁烯基苯基硫化物 、 geranyl sulfone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-phenylsulfonyl-1-phenylthio-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing carotenoid polyene chain compounds and intermediates for preparing the same

  摘要：

  本发明提供了一种用于合成聚烯烃链结构的中间化合物，这是类胡萝卜素化合物中的重要部分，以及制备该中间化合物的方法，以及使用该中间体制备的类胡萝卜素聚烯烃链化合物，特别是制备番茄红素的方法。制备类胡萝卜素聚烯烃链化合物的方法采用烯丙基磺酮化合物作为起始原料，与C-5硫化合物反应以延伸碳链。产生的硫代磺酮化合物被氧化，获得的二磺酮化合物与C-10二(卤代烯丙基)磺酮化合物结合，形成含有所需碳原子数量的链化合物。然后，通过氧化二烯丙基硫醚得到的二烯丙基磺酮经过Ramberg-Baklund反应，形成中央三烯键。去除磺酰基后，得到类胡萝卜素聚烯烃链化合物。

  公开号：

  US20030100785A1
• 作为产物：
  描述：

  digeranyl sulfide 在 LiNbMoO₆ 30percent aq. H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到geranyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  三重型固体氧化物催化剂LiNbMoO（6）通过过氧化氢选择性氧化烯丙基硫化物。

  摘要：

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。

  DOI：

  10.1021/jo016013s

文献信息

• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。
• NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND FOR MANUFACTURING BIXIN ETHYL ESTER AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME
  申请人：MYONGI UNIVERSITY INDUSTRY AND ACADEMIA COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20200262786A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention relates to a method of manufacturing norbixin or bixin ethyl ester, which is a carotenoid-based compound, from a novel intermediate compound. When the novel intermediate compound is used, it is possible to manufacture norbixin or bixin ethyl ester in high yield through a simple process.

  本发明涉及一种从新型中间化合物制备β-胡萝卜素衍生物诺比辛或比辛乙酯的方法。当使用这种新型中间化合物时，可以通过简单的工艺高产率地制造诺比辛或比辛乙酯。
• Dialdehyde compound, preparation method thereof, and synthetic method of carotenoids using the same
  申请人：Koo Sang Ho

  公开号：US20090318732A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The novel C dialdehyde compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the expeditious and practical synthetic processes for lycopene and β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The syntheses of lycopene and β-carotene are characterized by the processes of the coupling reaction between two equivalents of geranyl sulfone or cyclic geranyl sulfone and the above C dialdehyde, the functional group transformation reactions of the diol in the resulting C 40 coupling products to X's (either halogens or ethers), and the double elimination reactions of the functional groups of the benzenesulfonyl and X to produce the fully conjugated polyene chain of the carotenoids.

  揭示了一种可以在基于磺酮化学的类胡萝卜素化合物合成中高效利用的C二醛化合物，以及该化合物的制备方法，以及通过使用上述新颖化合物快速实用地合成番茄红素和β-胡萝卜素的合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特点在于通过两等量的戊二烯基磺酮或环戊二烯基磺酮与上述C二醛之间的偶联反应过程，将结果产生的C40偶联产物中的二醇的官能团转化反应为X（可能是卤素或醚），以及苯甲磺酰基和X的官能团的双消除反应，以产生类胡萝卜素的完全共轭聚烯链。
• [EN] PROCESS OF VITAMIN K2 DERIVATIVES PREPARATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE VITAMINE K2
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2019194690A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided is an improved process of vitamin K2 derivatives preparation, represented by formula (I) wherein n is an integer from 3 to 13.

  提供了一种改进的维生素K2衍生物制备方法，表示为公式（I），其中n是从3到13的整数。
• DIALDEHYDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND SYNTHETIC METHOD OF CAROTENOIDS USING THE SAME
  申请人：Koo Sang Ho

  公开号：US20110166391A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The novel C dialdehyde compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the expeditious and practical synthetic processes for lycopene and β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The syntheses of lycopene and β-carotene are characterized by the processes of the coupling reaction between two equivalents of geranyl sulfone or cyclic geranyl sulfone and the above C dialdehyde, the functional group transformation reactions of the diol in the resulting C 40 coupling products to X's (either halogens or ethers), and the double elimination reactions of the functional groups of the benzenesulfonyl and X to produce the fully conjugated polyene chain of the carotenoids.

  本发明公开了一种新型的C二醛化合物，可有效用于基于磺酰化学的类胡萝卜素化合物的合成，以及其制备方法和利用上述新型化合物进行番茄红素和β-胡萝卜素的迅速实用合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特征在于，通过两当量的烯丙基磺酰化合物或环烯丙基磺酰化合物与上述C二醛之间的偶联反应，将所得的C40偶联产物中的二醇进行官能团转化反应形成X（卤素或醚），并通过苯磺酰基和X的官能团的双消除反应形成完全共轭的类胡萝卜素多烯链。