2-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(Z)-styrene | 135637-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(Z)-styrene
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(Z)-2-phenylethenyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 135637-05-7
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: YZCQJNDZZFMDFM-CTEYHWEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(Z)-styrene 在 Cl₂(tricyclophosphane)-ruthenium 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (1R,4S,6R,8R,9S,10S)-9,10-bis(benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-2,7-dioxabicyclo[4.4.0]decane-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  顺反稠合双环糖氨基酸的合成

  摘要：

  通过采用 Petasis 烯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，从 α-炔-C-葡萄糖苷制备了四种异构双环糖氨基酸 (SAA)。合成的四肽证明了所得 SAA 在固相肽合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600228
• 作为产物：
  描述：

  (3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)(phenyl)ethyne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 喹啉 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(Z)-styrene
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to cis- and trans-fused bicyclic ethers by ruthenium mediated ring-closing metathesis of diene and enyne carbohydrate derivatives

  摘要：

  A general approach towards the construction of highly functionalised pyranopyran and pyranofuran systems via Grubbs [Ru] catalysed ring-closing metatheses of neighbouring vinyl-O-allyl and vinyl-O-propargyl functions on monosaccharide scaffolds is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00296-3

文献信息

• An Expeditious Route Towards Pyranopyran Sugar Amino Acids
  作者：Herman S. Overkleeft、Mark Overhand、Gijsbert M. Grotenbreg、Adriaan W. Tuin、Martin D. Witte、Michiel A. Leeuwenburgh、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1055/s-2004-820021

  日期：——

  The synthesis of two diastereoisomeric pyranopyran sugar amino acids, starting from (+)-D-3,4,6-tri-O-benzylglucal, is described. The key reaction sequence towards the bicyclic structure entails Petasis olefination followed by ring closing metathesis.

  描述了从 (+)-D-3,4,6-tri-O-benzylglucal 开始的两种非对映异构吡喃吡喃糖氨基酸的合成。双环结构的关键反应序列需要 Petasis 烯化，然后是闭环复分解。