(5S)-N-methoxy-N-methyl-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenamide | 328529-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-N-methoxy-N-methyl-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenamide
• CAS: 328529-83-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: KTKIHMYQJOOKTI-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-N-methoxy-N-methyl-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenamide 在 咪唑 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3S,5S)-N-methoxy-N-methyl-3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  一个1位α-羟基维生素D3化合物的关键A环合成子的简明对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]该报告描述了用于合成1α-羟基维生素D3化合物的A环合成子的简明对映选择性合成。合成涉及两个显着的转化：（I）通过迈克尔加成Ph2P（O）Li从乙烯基酮中立体选择性地从乙烯基酮构筑烯醇三氟甲磺酸酯，然后对所得烯醇化物进行原位三氟甲磺酸酯化，以及（II）钯催化的Heck型环化烯醇三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1021/ol006982u
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 6-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到(5S)-N-methoxy-N-methyl-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  一个1位α-羟基维生素D3化合物的关键A环合成子的简明对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]该报告描述了用于合成1α-羟基维生素D3化合物的A环合成子的简明对映选择性合成。合成涉及两个显着的转化：（I）通过迈克尔加成Ph2P（O）Li从乙烯基酮中立体选择性地从乙烯基酮构筑烯醇三氟甲磺酸酯，然后对所得烯醇化物进行原位三氟甲磺酸酯化，以及（II）钯催化的Heck型环化烯醇三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1021/ol006982u