Methyl (E)-5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoate | 320339-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (E)-5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoate
• 英文别名: methyl (6E)-5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoate
• CAS: 320339-28-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: REJFISXWWFMIEP-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4S,3(6E)]-4-Benzyl-3-(5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-喜马al烯，巴西雅各布纳（Jacobina）沙蝇Lutzomyia longipalpis的性信息素

  摘要：

  （1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-himachalene，来自巴西雅可比那的雄性fly（Lutzomyia longipalpis）的性信息素，是利用Evans或Oppolzer的不对称甲基化作为关键步骤选择性合成的。该信息素的环连接处的绝对构型与植物来源的已知（1 R，7 R）-α-喜马林烯的构型相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00831-5
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5-dimethylhex-2-enoate 在 甲醇 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl (E)-5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-喜马al烯，巴西雅各布纳（Jacobina）沙蝇Lutzomyia longipalpis的性信息素

  摘要：

  （1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-himachalene，来自巴西雅可比那的雄性fly（Lutzomyia longipalpis）的性信息素，是利用Evans或Oppolzer的不对称甲基化作为关键步骤选择性合成的。该信息素的环连接处的绝对构型与植物来源的已知（1 R，7 R）-α-喜马林烯的构型相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00831-5

文献信息

• Pheromone Synthesis, CCVIII: Synthesis of (1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene, the Sex Pheromone of the Sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Takuya Tashiro、Masahiko Bando、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-2000-8220

  日期：——

  (1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene, the sex pheromone of the male sandfly (Lutzomyia longipalpis) from Jacobina, Brazil, was synthesized enantioselectively by employing Evan's or Oppolzer's asymmetric methylation and intramolecular Diels-Alder reaction as the two key steps. The absolute configuration of the product was unambiguously established by X-ray analysis of a compound related to one of the synthetic intermediates. The ring junction of this sandfly pheromone possesses the absolute configuration opposite to that of the known (1R,7R)-α-himachalene of plant origin.

  (通过采用 Evan 或 Oppolzer 的不对称甲基化和分子内 Diels-Alder 反应这两个关键步骤，对映体选择性地合成了 (1S,3S,7R)-3-甲基-δ-himachalene，它是巴西雅各比纳雄性沙蝇（Lutzomyia longipalpis）的性信息素。通过对与合成中间体之一相关的化合物进行 X 射线分析，明确确定了产物的绝对构型。这种沙蝇信息素的环结具有与已知植物来源的(1R,7R)-δ-himachalene相反的绝对构型。