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(2S,6E)-2,5,5-Trimethylnona-6,8-dienoyl chloride
(2S,6E)-2,5,5-Trimethylnona-6,8-dienoyl chloride | 290812-20-3
分子结构分类
有机化合物
-
有机卤素化合物
-
酰卤
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2S,6E)-2,5,5-Trimethylnona-6,8-dienoyl chloride
英文别名
(6E)-5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoyl chloride
CAS
290812-20-3
化学式
C
12
H
19
ClO
mdl
——
分子量
214.735
InChiKey
KGLUVXLYIRNSGY-VQHVLOKHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
4.9
重原子数:
14
可旋转键数:
6
环数:
0.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.58
拓扑面积:
17.1
氢给体数:
0
氢受体数:
1
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
(E)-5,5,8-Trimethylnona-6,8-dienoic acid
290812-15-6
C
12
H
20
O
2
196.29
——
Methyl (E)-5,5,8-trimethylnona-6,8-dienoate
320339-28-4
C
13
H
22
O
2
210.316
下游产品
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
(4S,8E)-4,7,7,10-Tetramethyl-1,8,10-undecatrien-3-one
290812-24-7
C
15
H
24
O
220.355
反应信息
作为反应物:
描述:
(2S,6E)-2,5,5-Trimethylnona-6,8-dienoyl chloride
在
4-二甲氨基吡啶
、 lithium hydroxide 、
正丁基锂
、
双氧水
、 sodium hydride 、
1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺
、
N,N-二异丙基乙胺
作用下, 以
四氢呋喃
、
正己烷
、
二氯甲烷
、
甲苯
为溶剂, 反应 47.5h, 生成
(4S,8E)-4,7,7,10-Tetramethyl-1,8,10-undecatrien-3-one
参考文献:
名称:
信息素合成,CCVIII:(1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene 的合成,巴西 Jacobina 长须白蛉的性信息素
摘要:
(通过采用 Evan 或 Oppolzer 的不对称甲基化和分子内 Diels-Alder 反应这两个关键步骤,对映体选择性地合成了 (1S,3S,7R)-3-甲基-δ-himachalene,它是巴西雅各比纳雄性沙蝇(Lutzomyia longipalpis)的性信息素。通过对与合成中间体之一相关的化合物进行 X 射线分析,明确确定了产物的绝对构型。这种沙蝇信息素的环结具有与已知植物来源的(1R,7R)-δ-himachalene相反的绝对构型。
DOI:
10.1055/s-2000-8220
作为产物:
描述:
Ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5-dimethylhex-2-enoate
在
甲醇
、
氢氧化钾
、
草酰氯
、
氢氟酸
、
potassium
tert
-butylate
、
magnesium
、
二甲基亚砜
、
三乙胺
作用下, 以
四氢呋喃
、
甲醇
、
二氯甲烷
、
乙腈
为溶剂, 生成
(2S,6E)-2,5,5-Trimethylnona-6,8-dienoyl chloride
参考文献:
名称:
对映选择性合成(1 S,3 S,7 R)-3-甲基-α-喜马al烯,巴西雅各布纳(Jacobina)沙蝇Lutzomyia longipalpis的性信息素
摘要:
(1 S,3 S,7 R)-3-甲基-α-himachalene,来自巴西雅可比那的雄性fly(Lutzomyia longipalpis)的性信息素,是利用Evans或Oppolzer的不对称甲基化作为关键步骤选择性合成的。该信息素的环连接处的绝对构型与植物来源的已知(1 R,7 R)-α-喜马林烯的构型相反。
DOI:
10.1016/s0040-4039(00)00831-5
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