methyl (3S,4R,5R,6S)-3-ethenyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oct-7-enoate | 201603-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4R,5R,6S)-3-ethenyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oct-7-enoate
• CAS: 201603-48-7
• 化学式: C₃₂H₃₆O₅
• 分子量: 500.635
• InChiKey: JPZYZDLDCQRJEE-JARMDKEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5R,6S)-3-ethenyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oct-7-enoate 在 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 水 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3aR,4R,5S,6R,7S,7aR)-7-iodo-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成（+）-环果糖醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971998s
• 作为产物：
  描述：

  D-xylose diethyl dithioacetal 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 (μ-chloro)(μ-methylene)dimethylaluminum 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 methyl (3S,4R,5R,6S)-3-ethenyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Studies and Solutions to the Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  D-Xylose serves as a starting material for approaches to the synthesis of the glucosidase inhibitors, (+)-cyclophellitol (1) and (+)-epi-cyclophellitol (2). An investigation of the cyclization of diastereomeric oxiranyl radicals to achieve this goal was moderately successful with the diastereomer that would have led to epi-cyclophellitol undergoing cyclization. An alternative route to cyclophellitol from D-xylose employed Grubbs' ring closure metathesis and radical transformations to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo981211d

文献信息

• Enantiodivergent Formal Synthesis of (+)- and (−)-Cyclophellitol from <scp>d</scp>-Xylose Based on the Latent Symmetry Concept
  作者：Artem S. Kireev、August T. Breithaupt、William Collins、Oleg N. Nadein、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo048459p

  日期：2005.1.1

  Formal synthesis of (+)- and (−)-cyclophellitol from d-xylose has been accomplished through utilization of the latent plane of chirality present in the starting carbohydrate. The synthetic pathway is suitable for preparation and biological evaluation of cyclophellitol analogues in both enantiomeric series.

  通过利用存在于起始碳水化合物中的手性潜在平面已经完成了由d-木糖形式的（+）-和（-）-环磷脂醇的正式合成。该合成途径适用于两种对映异构体系列中环丙醇类似物的制备和生物学评估。
• A Synthesis of (+)-Cyclophellitol from <scp>d</scp>-Xylose
  作者：Frederick E. Ziegler、Yizhe Wang

  DOI：10.1021/jo971998s

  日期：1998.2.1
• Free Radical Studies and Solutions to the Synthesis of (+)-Cyclophellitol
  作者：Frederick E. Ziegler、Yizhe Wang

  DOI：10.1021/jo981211d

  日期：1998.10.1

  D-Xylose serves as a starting material for approaches to the synthesis of the glucosidase inhibitors, (+)-cyclophellitol (1) and (+)-epi-cyclophellitol (2). An investigation of the cyclization of diastereomeric oxiranyl radicals to achieve this goal was moderately successful with the diastereomer that would have led to epi-cyclophellitol undergoing cyclization. An alternative route to cyclophellitol from D-xylose employed Grubbs' ring closure metathesis and radical transformations to complete the synthesis.