D-xylose diethyl dithioacetal | 13263-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylose diethyl dithioacetal
• 英文别名: diethyl dithioacetal D-xylose；(2R,3S,4R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 13263-74-6
• 化学式: C₉H₂₀O₄S₂
• 分子量: 256.387
• InChiKey: IZQLWYVNJTUXNP-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylose diethyl dithioacetal 在 氢氧化钾 、 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetra-O-methyl-aldehydo-D-xylose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Isopropylidene derivatives of D-xylose diethyl dithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82114-x
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到D-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  通过新型的脱苄基环化反应有效且区域选择性地合成γ-内酯糖苷†

  摘要：

  据报道，通过新的脱苄基内酯化（DBL）反应从未保护的醛糖中构建了一种有效的区域选择性方法，用于构建合成上重要的γ-内酯糖苷。从一系列市售的己糖（L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）和戊糖（D-阿拉伯糖，D-核糖，D- lyxose，D-木糖）开始描述该DBL反应的范围和局限性以良好的产率提供相应的γ-内酯，而没有伴随的δ-内酯形成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05523h

文献信息

• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) mediated dithioacetalization of carbohydrates under solvent-free conditions
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.044

  日期：2010.10

  A variety of diethyl dithioacetals of sugars can be prepared in very good yields by the reaction of various monosaccharides with ethanethiol in the presence of 3 mol% bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at 0-5 degrees C. Similarly, dipropyl dithioacetal derivatives can also be obtained in good yields using propanethiol under identical reaction conditions. These dithioacetal derivatives were characterized

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。
• THE SYNTHESIS OF 3-<i>O</i>-β-<scp>D</scp>-XYLOPYRANOSYL-<scp>D</scp>-XYLOSE AND THE RECHARACTERIZATION OF SOME BENZYLIDENE DERIVATIVES OF <scp>D</scp>-XYLOSE
  作者：E. J. C. Curtis、J. K. N. Jones

  DOI：10.1139/v60-184

  日期：1960.8.1

  The benzylidene groups of the di-O,O-benzylidene derivative of D-xylose diethyl dithioacetal have been located at the 2,4:3,5 positions, and not at the 2,3:4,5 positions suggested by Zinner, Rembarz, Linke, Ulbricht. Partial hydrolysis yielded the 2,4-O-benzylidene compound, from which 3-O-β-D-xylopyranosyl-D-xylose (rhodymenabiose) was prepared.

  D-木糖二乙基二硫缩醛的二-O,O-亚苄基衍生物中的亚苄基基团位于2,4:3,5的位置，而不是Zinner、Rembarz、Linke、Ulbricht提出的2,3:4,5的位置。部分水解得到了2,4-O-亚苄基化合物，从中制备了3-O-β-D-木吡喃糖基-D-木糖（rhodymenabiose）。

• Regioselective Synthesis of Difluorinated <i>C</i>-Furanosides Involving a Debenzylative Cycloetherification
  作者：Julien A. Delbrouck、Valentin N. Bochatay、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01878

  日期：2019.7.19

  A highly regioselective synthesis of valuable gem-difluorinated C-furanosides from unprotected aldoses via a debenzylative cycloetherification (DBCE) reaction induced by diethylaminosulfur trifluoride is descibed. The scope and limitations of this DBCE reaction are described using a series of commercially available pentoses and hexoses to afford, without selective protection/deprotection sequences

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。
• Tetrabutylammonium tribromide (TBATB): a mild and efficient catalyst for O-isopropylidenation of carbohydrates
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Anubendu Adhikary

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.018

  日期：2011.4

  A wide range of O-isopropylidene derivatives can be prepared from the sugars and their derivatives on reaction with acetone at room temperature by employing 2 mol% of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) as a catalyst. Good yields, low catalyst loading, mild reaction conditions, and a non-aqueous workup procedure are some major advantages of this protocol.

  通过使用2mol％的四丁基三溴化铵（TBATB）作为催化剂，可以在室温下由糖和它们的衍生物与丙酮反应来制备各种各样的O-异亚丙基衍生物。良好的收率，较低的催化剂载量，温和的反应条件和非水后处理程序是该方案的一些主要优点。
• A simple and convenient synthetic protocol for O-isopropylidenation of sugars using bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) as a catalyst
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.017

  日期：2010.1

  Various O-isopropylidene derivatives of sugars and acyclic sugars were obtained in very good yields on reaction with acetone at room temperature with a catalytic amount of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS). These O-isopropylidene derivatives can also be prepared in good yields on reaction with 2,2-dimethoxypropane (DMP) in acetonitrile using the same catalyst in shorter reaction times. Some of

  在室温下与丙酮和催化量的溴二甲基s溴化物（BDMS）反应后，可以以非常高的收率获得糖和无环糖的各种O-异亚丙基衍生物。这些O-异亚丙基衍生物也可以在较短的反应时间内使用相同的催化剂与乙腈中的2,2-二甲氧基丙烷（DMP）反应，以高收率制备。该方法的一些优点是高效，非水后处理程序，经济可行性和良好的产率。