2-L--3-phthalimidopropanoic acid | 147635-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-L--3-phthalimidopropanoic acid
• 英文别名: L-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionic acid；(2S)-N²-carbobenzoxy-N³-phthaloyl-2,3-diaminopropionic acid
• CAS: 147635-15-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₆
• 分子量: 368.346
• InChiKey: YXIRREZDGQPESB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-L--3-phthalimidopropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在侧链中修饰的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（PT523）的类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  通过简单的抗叶酸化学方法合成了四个迄今未描述的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸的侧链类似物（PT523，4），并与它们的性质进行了比较。 PT523和两种相关化合物，其目的是确定半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸对这种新型不可聚谷氨酸氨基蝶呤类似物的优异体外抗肿瘤活性的作用。Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nβ-半邻苯二甲酰基-L-2,3-二氨基丙酸（10）和Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nγ-的IC50值针对培养的A549人非小细胞肺癌细胞的半邻苯二甲酰基-L-2,4-二氨基丁酸（9）分别为23和22 nM，而PT523和Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）- N epsilon-hemiphthaloyl-L-赖氨酸（8）为1。3和5.2 nM。相对于美国国家癌症研究所用于筛选新药的细胞系，还发现相对于PT523而言，体外

  DOI：

  10.1021/jm9606453
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-L--3-phthalimidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Chemical Syntheses of Porphobilinogen Analogues: A Four-Step Synthesis of iso-Porphobilinogen

  摘要：

  通过对 Zav'yalov 方法的改进，用四个高产步骤制备了异卟啉原以及一组异卟啉原类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16752

文献信息

• A new anti-MRSA dipeptide, TAN-1057 A
  作者：Yasunori Funabashi、Shigetoshi Tsubotani、Katsuo Koyama、Nozomi Katayama、Setsuo Harada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80503-2

  日期：1993.1

  The chemical structure of a new dipeptide antibiotic, TAN-1057 A, isolated from the broth filtrate of Flexibacter sp. PK-74 was determined to be (3'S, 5S)-5-[N-methyl-N-(3'-amino-6'-guanidinohexanoyl)amino]-5,6-dihydro-2-ureido-4(1H)-pyrimidone. The antibiotic was specifically active against staphylococcus species including methicillin-resistant strains.