(2S)-N2-carbobenzoxy-N2-methyl-N3-phthaloyl-2,3-diaminopropionic acid | 147634-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N2-carbobenzoxy-N2-methyl-N3-phthaloyl-2,3-diaminopropionic acid
• 英文别名: (2S)-N²-carbobenzoxy-N²-methyl-N³-phthaloyl-2,3-diaminopropionic acid
• CAS: 147634-98-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 382.373
• InChiKey: GAHNSGGTZMOAIR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N2-carbobenzoxy-N2-methyl-N3-phthaloyl-2,3-diaminopropionic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 (S)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-methylamino-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-N-Cbz-L-丙氨酸 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S)-N2-carbobenzoxy-N2-methyl-N3-phthaloyl-2,3-diaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  A new anti-MRSA dipeptide, TAN-1057 A

  摘要：

  The chemical structure of a new dipeptide antibiotic, TAN-1057 A, isolated from the broth filtrate of Flexibacter sp. PK-74 was determined to be (3'S, 5S)-5-[N-methyl-N-(3'-amino-6'-guanidinohexanoyl)amino]-5,6-dihydro-2-ureido-4(1H)-pyrimidone. The antibiotic was specifically active against staphylococcus species including methicillin-resistant strains.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80503-2