L-2-Amino-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionic acid | 373607-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-2-Amino-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 373607-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: GRWSIPLDLOAQDV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 3-formyl-4-oxopimelate 、 乙酸酐 、 L-2-Amino-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Ethyl 3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-3-yl]propionate 、 Ethyl 3-[1-acetyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Facile Chemical Syntheses of Porphobilinogen Analogues: A Four-Step Synthesis of iso-Porphobilinogen

  摘要：

  通过对 Zav'yalov 方法的改进，用四个高产步骤制备了异卟啉原以及一组异卟啉原类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16752
• 作为产物：
  描述：

  2-L--3-phthalimidopropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到L-2-Amino-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Chemical Syntheses of Porphobilinogen Analogues: A Four-Step Synthesis of iso-Porphobilinogen

  摘要：

  通过对 Zav'yalov 方法的改进，用四个高产步骤制备了异卟啉原以及一组异卟啉原类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16752

文献信息

• US4046890A
  申请人：——

  公开号：US4046890A

  公开（公告）日：1977-09-06
• Facile Chemical Syntheses of Porphobilinogen Analogues: A Four-Step Synthesis of iso-Porphobilinogen
  作者：Kwai-Ming Cheung、Peter M. Shoolingin-Jordan

  DOI：10.1055/s-2001-16752

  日期：——

  iso-Porphobilinogen was prepared in four good yielding steps, as well as a group of iso-porphobilinogen analogues, using a modification of Zav’yalov’s method.

  通过对 Zav'yalov 方法的改进，用四个高产步骤制备了异卟啉原以及一组异卟啉原类似物。