6-Octenoic acid, 3-ethenyl-3,7-dimethyl-2-methylene-, methyl ester | 73421-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-Octenoic acid, 3-ethenyl-3,7-dimethyl-2-methylene-, methyl ester
• 英文别名: methyl 3-ethenyl-3,7-dimethyl-2-methylideneoct-6-enoate
• CAS: 73421-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: AAYBFRKYTSPDBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-ethenyl-3,7-dimethyl-2-(phenylselanylmethyl)oct-6-enoate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Octenoic acid, 3-ethenyl-3,7-dimethyl-2-methylene-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（苯基硒代）原丙酸三甲酯的Claisen原酸酯重排：用于合成2取代的丙烯酸酯和α-亚甲基-γ-丁内酯的合成子

  摘要：

  3-（苯基硒代）原丙酸三甲酯可以用作合成子，通过克莱森原酸酯与烯丙醇的重排，然后氧化消除PhSeOH，来制备2-取代的丙烯酸酯或α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95318-3

文献信息

• Claisen ortho ester rearrangement with trimethyl β-(methoxy)orthopropionate: a thermally stable synthon for the preparation of methyl α-substituted acrylates
  作者：Stanley Raucher、James E. Macdonald、Ross F. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77851-8

  日期：1980.1

  Trimethyl β-(methoxy)orthopropionate, a compound which is thermally stable at 190 °C for prolonged times, may be utilized as a synthon for the preparation of methyl α-substituted acrylates via Claisen ortho ester rearrangement with allylic alcohols followed by β-elimination of methanol with base.

  β-（甲氧基）原丙酸三甲酯是一种在190°C长时间热稳定的化合物，可以用作合成子，通过克莱森原酸酯与烯丙醇的重排，然后进行β消除，来制备甲基α-取代的丙烯酸酯的甲醇与碱。
• RAUCHER S.; HWANG KI-JUN; MACDONALD J. E., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 33, 3057-3060
  作者：RAUCHER S.、 HWANG KI-JUN、 MACDONALD J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Claisen ortho ester rearrangement with trimethyl 3-(phenylseleno)orthopropionate: A synthon for the preparation of 2-substituted acrylates and α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Stanley Raucher、Ki-Jun Hwang、James E. Macdonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95318-3

  日期：——

  Trimethyl 3-(phenylseleno)orthopropionate may be utilized as a synthon for the preparation of either 2-substituted acrylates or α-methylene-γ-butyrolactones via Claisen ortho ester rearrangement with allylic alcohols followed by oxidative-elimination of PhSeOH.

  3-（苯基硒代）原丙酸三甲酯可以用作合成子，通过克莱森原酸酯与烯丙醇的重排，然后氧化消除PhSeOH，来制备2-取代的丙烯酸酯或α-亚甲基-γ-丁内酯。